N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)picolinamide | 1609211-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)picolinamide
• 英文别名: N-(4′-chloro-[1,1′-biphenyl]-2-yl)picolinamide
• CAS: 1609211-15-5
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₂O
• 分子量: 308.767
• InChiKey: JACLYMQWSQDYLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)picolinamide 在 manganese(IV) oxide 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-氯咔唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbazoles by Copper-Catalyzed Intramolecular C–H/N–H Coupling

  摘要：

  A Cu-catalyzed intramolecular C-H amination for the synthesis of carbazoles has been developed. The key to success is the installation of the picolinamide-based directing group, which is spontaneously removed after the coupling event. The Cu catalysis proceeded smoothly under Pd- and I(III)-free conditions, and its mild oxidation aptitude enables the rapid and concise construction of heteroatom-incorporated carbazole core pi-systems.

  DOI：

  10.1021/ol501037j
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硼酸 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  不含金属氧化剂的钴催化的邻芳基苯胺的C（sp 2）–H羰基化反应：一种实现游离（NH）-邻菲啶酮的方法

  摘要：

  一个无痕的指导小组以金属基无氧化剂的方式辅助了邻芳基苯胺的共催化C（sp 2）–H羰基化合成了游离的（NH）-菲啶酮。该方案采用偶氮二羧酸二异丙酯作为一氧化碳源，氧气作为唯一的氧化剂，并具有良好的收率和各种功能耐受性。该方法已应用于PARP抑制剂PJ-34的全合成。此外，动力学同位素效应实验表明，CH键断裂可能发生在速率确定步骤中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00730

文献信息

• Palladium-catalyzed distal selective C–H chalcogenation of biphenyl amines
  作者：Yunhao Zhou、Tao Zheng、Yue Xu、Bo Li、Yuchi Wang、Ruhuai Mei、Linghui Gu、Wenbo Ma

  DOI：10.1039/d3cc02209a

  日期：——

  demonstrates scalability, excellent chemo- and regio-selectivity, and broad functional group tolerance, providing efficient access to valuable aryl chalcogenides. Notably, the chalcogenated biphenyl amines could be further transformed to 8-membered N, Se(S)-heterocycles through copper-catalyzed intramolecular C–N cyclization.

  描述了联苯胺的钯催化远端 C(sp 2 )–H 硫属化反应。该协议具有可扩展性、出色的化学和区域选择性以及广泛的官能团耐受性，可有效获取有价值的芳基硫属化物。值得注意的是，硫属联苯胺可以通过铜催化的分子内C-N环化进一步转化为8元N，Se(S)-杂环。
• 一种钯催化合成硒/硫化2-氨基联苯类化合物及构建含硒/硫八元环衍生物的方法
  申请人：成都大学

  公开号：CN116606264A

  公开（公告）日：2023-08-18

  本发明公开了一种钯催化合成硒/硫化2‑氨基联苯类化合物及构建硒/硫八元环衍生物的方法，涉及化合物合成技术领域，包括2‑氨基联苯类化合物的硒化反应，2‑氨基联苯类化合物的硫化反应，以及构建八元环硒/硫化物等。本发明首次实现了2‑氨基联苯类化合物远端δ‑C(sp2)‑H选择性的硒/硫化反应，解决了传统反应条件苛刻，操作复杂，底物局限，步骤繁琐，底物的官能团不耐受等问题，极大的丰富了此类化合物的结构多样性。