(1R,2S)-1-phenyl-2-phenylsulfanylpropane-1,3-diol | 110211-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1R,2S)-1-phenyl-2-phenylsulfanylpropane-1,3-diol
• CAS: 110211-11-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: WBNFSUYYQVPVSD-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-phenyl-2-phenylsulfanylpropane-1,3-diol 生成 trans-2,2-dimethyl-6-phenyl-5-phenylthio-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  ABD EL SAMII ZAKARIA K. ; AL ASHMAWY MOHAMED I.; MELLOR J. M., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 43, 5289-5292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,2S)-(-)-t-butyl 3-hydroxy-3-phenyl-2-thiophenoxypropionate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2S)-1-phenyl-2-phenylsulfanylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Chiral diazaborolidine-mediated enantioselective aldol reactions of phenylthioacetate esters

  摘要：

  Methodology is described for the enantioselective conversion of achiral aldehydes by anti-selective aldol reaction to chiral beta-hydroxy-alpha-phenylthio esters and aldehydes. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00302-6

文献信息

• Regioselective hydroxysulphenylation of derivatives of allylicalcohols and amines
  作者：Zakaria K M Abd El Samii、Mohamed I Al Ashmawy、John M Mellor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85193-x

  日期：1986.1

  Reaction of manganic acetate with diphenyidisulplilde in dichloromethane-trifluoroacetic acid in the presence of allylic esters or amides of allylamine gives trifluoroacetoxysulphides and hence by ready hydrolysis vicinal hydroxysulphides. The regiochemical outcome can be controlled by selection of either an acetyl- or trifluoroacetyl derivative.

  在烯丙基胺的烯丙基酯或酰胺的存在下，乙酸锰与二苯甲二硫在二氯甲烷-三氟乙酸中的反应产生三氟乙酰氧基硫化物，并因此通过易水解的邻位羟基硫化物进行反应。可以通过选择乙酰基或三氟乙酰基衍生物来控制区域化学结果。