1-[3-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)propyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 1432487-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)propyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-[3-(2-Iodo-4,5-dimethoxyphenyl)propyl]pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 1432487-63-2
• 化学式: C₁₆H₁₈INO₃
• 分子量: 399.228
• InChiKey: RIGYSHJMAZRFHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)propyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 (E)-benzyl-3-(9,10-dimethoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[c]pyrrolo[1,2-a]azepin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  中等大小环形成中的分子内直接芳构化和Heck反应：熔融吲哚嗪，吡咯并ze庚啉和吡咯并偶氮嗪系统的选择性合成

  摘要：

  N-（碘代芳基烷基）吡咯的分子内钯催化反应可通过选择合适的催化体系，将反应导向烯烃或吡咯核，用于中型环的选择性合成。这些反应也可以扩展至相应的杂芳基卤化物。因此，已经建立了反应条件以选择性地进入（杂）融合的吲哚嗪，吡咯并氮杂和吡咯并偶氮嗪系统。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400075
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)propyl methanesulfonate 、 2-吡咯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到1-[3-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)propyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  中型环构建中的分子内碳化反应。吡咯并异喹啉、苯并氮杂和苯扎佐辛的合成

  摘要：

  在通过碘-锂交换形成芳基锂中间体方面，均三甲基锂（MesLi）被发现优于丁基锂。当烯烃被吸电子基团取代时，2-烯基取代的邻位锂化N-苄基吡咯的后续分子内碳锂化反应有效进行。该程序适用于六元、七元和八元环的构建，从而开辟了吡咯并异喹啉、苯并氮杂和苯并佐辛的新路线。尽管使用 (-)-sparteine 作为手性配体导致低水平的对映选择，但可以通过将此方案应用于衍生自脯氨酸的相关吡咯烷来合成对映异构纯异喹啉，因为反应以完全非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200994