2-(2-((1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione | 38970-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-((1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 38970-40-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: IBEQEXSYXMRXBR-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-((1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[(1R,5S)-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-基]乙胺
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的钯催化区域选择性 C-H 碘化

  摘要：

  报道了钯催化的未活化烯烃的 CH 碘化。吡啶酰胺导向基团能够对多种烯烃进行区域选择性官能化，以提供单一立体异构体形式的碘化产物。机理研究表明，六元烯基钯环中间体通过限制营业额的 CH 活化可逆形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03998
• 作为产物：
  描述：

  (1R)6,6-二甲基联环(3.1.1)庚烷-2-烯-2-乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(2-((1R,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  不同结构改性的二醇对手性（-）-戊二醇甲基硼酸酯的酯交换反应的研究

  摘要：

  通过各种结构改性的二醇，通过1 H NMR研究了手性（-）-with烷二醇甲基硼酸酯的酯交换反应，以了解影响该硼酸酯异常稳定性的因素，并找到从其甲基硼酸酯中回收pin二醇的方法。在所有情况下，使反应进行到平衡。初步实验确实显示了一些令人鼓舞的结果（pin烷二醇的取代率高达40-53％）。在基于环戊烷的 顺式 -1,2-二醇中， 内 -2-苯基 -exo ， exo -2,3-降冰片烷二醇似乎是取代pin烷二醇最有效的二醇（38％）。在基于pin烷的二醇的情况下，使用2-乙基-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷- 顺式 -2,3-二醇（53％）可获得最佳结果 。有趣的是，观察到与2-苯基-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷- 顺式 -2,3-二醇的酯交换反应 仅在4天后即可产生50％的转化率，而前一个二醇则需要24天达到平衡。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0681-7

文献信息

• Live-Cell Protein Modification by Boronate-Assisted Hydroxamic Acid Catalysis
  作者：Christopher Adamson、Hidetoshi Kajino、Shigehiro A. Kawashima、Kenzo Yamatsugu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.1c07060

  日期：2021.9.22

  Selective methods for introducing protein post-translational modifications (PTMs) within living cells have proven valuable for interrogating their biological function. In contrast to enzymatic methods, abiotic catalysis should offer access to diverse and new-to-nature PTMs. Herein, we report the boronate-assisted hydroxamic acid (BAHA) catalyst system, which comprises a protein ligand, a hydroxamic

  在活细胞中引入蛋白质翻译后修饰 (PTM) 的选择性方法已被证明对研究其生物学功能很有价值。与酶法相比，非生物催化应该提供对各种新自然 PTM 的访问。在此，我们报道了硼酸盐辅助的异羟肟酸（BAHA）催化剂体系，该体系由蛋白质配体、异羟肟酸路易斯碱和二醇部分组成。与带有硼酸的酰基供体配合，我们的催化剂利用局部摩尔浓度效应来促进酰基转移到目标赖氨酸残基。我们的催化剂系统采用微摩尔浓度的试剂，并提供最小的脱靶蛋白反应性。至关重要的是，BAHA 对谷胱甘肽具有抗性，谷胱甘肽是一种阻碍活细胞内非生物化学的许多努力的代谢物。在人体细胞中表达的大肠杆菌二氢叶酸还原酶。我们的结果进一步确立了众所周知的硼酸-二醇络合作为真正的生物正交反应，在化学生物学和细胞内催化中的应用。
• New Hybrid Compounds Combining Fragments of Usnic Acid and Monoterpenoids for Effective Tyrosyl-DNA Phosphodiesterase 1 Inhibition
  作者：Nadezhda S. Dyrkheeva、Aleksandr S. Filimonov、Olga A. Luzina、Alexandra L. Zakharenko、Ekaterina S. Ilina、Anastasia A. Malakhova、Sergey P. Medvedev、Jóhannes Reynisson、Konstantin P. Volcho、Suren M. Zakian、Nariman F. Salakhutdinov、Olga I. Lavrik

  DOI：10.3390/biom11070973

  日期：——

  phosphodiesterase 1 (TDP1). It can remove covalent complex DNA-topoisomerase 1 (TOP1) stabilized by the TOP1 inhibitor topotecan, neutralizing the effect of the drugs. TDP1 removes damage at the 3′ end of DNA caused by other anticancer agents. Thus, TDP1 is a promising therapeutic target for the development of drug combinations with topotecan, as well as other drugs for cancer treatment. Ten new UA enamino

  松萝酸 (UA) 是地衣的次生代谢产物，具有广泛的生物活性。以前，我们发现 UA 衍生物是酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 (TDP1) 的有效抑制剂。它可以去除由 TOP1 抑制剂拓扑替康稳定的共价复合体 DNA-拓扑异构酶 1 (TOP1)，中和药物的作用。TDP1 去除由其他抗癌药物引起的 DNA 3' 端的损伤。因此，TDP1 是开发与拓扑替康以及其他癌症治疗药物组合的有前景的治疗靶点。合成了 10 种新的 UA 烯氨基衍生物，它们的萜烯片段和 UA 骨架的取代基发生了变化，并作为 TDP1 抑制剂进行了测试。四种化合物11a - d 的IC 500.23–0.40 μM 范围内的值。分子模型显示11a - d具有相对较短的脂肪链，适合重要的结合域。11a - d的内在细胞毒性在两种人类细胞系上进行了测试。这些化合物对两种细胞系都具有低细胞毒性，CC 50 ≥ 60 μM。11a和1
• Fast and Tight Boronate Formation for Click Bioorthogonal Conjugation
  作者：Burcin Akgun、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/anie.201510321

  日期：2016.3.14

  A new click bioorthogonal reaction system was devised to enable the fast ligation (kON≈340 m−1 s−1) of conjugatable derivatives of a rigid cyclic diol (nopoldiol) and a carefully optimized boronic acid partner, 2‐methyl‐5‐carboxymethylphenylboronic acid. Using NMR and fluorescence spectroscopy studies, the corresponding boronates were found to form reversibly within minutes at low micromolar concentration

  新的点击生物正交反应系统设计成使快速连接（ķ ON ≈340 米-1 小号-1）一个刚性的环状二醇（nopoldiol）和仔细优化硼酸伙伴的缀合衍生物，2-甲基-5-羧甲基苯基硼酸。使用NMR和荧光光谱研究，发现对应于硼酸酯在水中低微摩尔浓度分钟内可逆地形成，从而提供亚微摩尔的平衡常数（ķ当量≈10 5 -10 6 米-1）。用模型蛋白硫氧还蛋白和白蛋白证明了在生理条件下的有效蛋白结合，并通过质谱和凝胶电泳进行了表征。
• Hydroxamic Acids Containing a Bicyclic Pinane Backbone as Epigenetic and Metabolic Regulators: Synergizing Agents to Overcome Cisplatin Resistance
  作者：Yulia Aleksandrova、Aldar Munkuev、Evgenii Mozhaitsev、Evgeniy Suslov、Konstantin Volcho、Nariman Salakhutdinov、Margarita Neganova

  DOI：10.3390/cancers15204985

  日期：——

  be potentially promising drugs of various pharmacological applications. In this paper, we synthesized a number of hydroxamic acids containing a p-substituted cinnamic acid core and bearing bicyclic pinane fragments, including derivatives of (-)-myrtenol, (+)-myrtenol and (-)-nopol, as a Cap-group. Among the synthesized compounds, the most promising hydroxamic acid was identified, containing a fragment

  多重耐药性是恶性肿瘤有效化疗的主要障碍。众所周知，肿瘤细胞利用多种适应性机制来形成和维持对抗肿瘤药物的耐药性，这使得迫切需要找到有前景的疗法来解决这一问题。异羟肟酸是具有生物活性的化合物，近年来已被积极地认为是具有各种药理学应用的潜在前景的药物。在本文中，我们合成了多种含有对位取代肉桂酸核心并带有双环蒎烷片段的异羟肟酸，包括(-)-桃金娘烯醇、(+)-桃金娘烯醇和(-)-诺波尔衍生物，作为Cap-团体。在合成的化合物中，鉴定出最有前途的异羟肟酸，其在 Cap 基团 18c 中含有 (-)-nopol 片段。该化合物与顺铂协同作用，增强其抗癌作用并克服顺铂耐药性，这可能与抑制组蛋白脱乙酰酶 1 和糖酵解功能有关。综上所述，我们的结果表明，使用具有双环蒎烷主链的异羟肟酸可被认为是根除肿瘤细胞并克服恶性肿瘤治疗中耐药性的有效方法。
• Sustainable Aerobic Allylic C–H Bond Oxidation with Heterogeneous Iron Catalyst
  作者：Yijie Jiang、Sanxia Chen、Yuangu Chen、Ailing Gu、Conghui Tang

  DOI：10.1021/jacs.3c12688

  日期：2024.1.31

  bond oxidation of alkenes serves as possibly the most employed C–H bond functionalization reaction. However, sustainable and selective approaches remain scarce, and the majority of the existing conditions still hinge on hazardous oxidants or costly metal catalysts. In this context, we introduce a heterogeneous iron catalyst that addresses the above-mentioned concerns by showcasing the aerobic oxidation

  新兴技术通过引入 C-H 键功能化的新途径正在彻底改变化学合成领域，这些途径已用于药物、天然化合物和功能材料的合成。烯烃的烯丙基C-H键氧化可能是最常用的C-H键官能化反应。然而，可持续和选择性的方法仍然稀缺，并且大多数现有条件仍然取决于危险的氧化剂或昂贵的金属催化剂。在这种情况下，我们引入了一种非均相铁催化剂，通过展示类固醇、萜烯和简单烯烃有氧氧化成相应的烯酮产物来解决上述问题。这种新颖的方法为烯丙基 C-H 键氧化提供了强大的工具，同时最大限度地减少了环境问题。