(S)-(+)-2-fluoro-2-phenylethanol | 106070-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-2-fluoro-2-phenylethanol
• 英文别名: 2-fluoro-2-phenylethylalcohol；(S)-2-fluoro-2-phenylethanol；2-fluoro-2-phenylethanol；(S)-2-fluoro-2-phenyl-1-ethanol；(S)-2-Fluoro-2-phenylethan-1-ol；(2S)-2-fluoro-2-phenylethanol
• CAS: 106070-45-5
• 化学式: C₈H₉FO
• 分子量: 140.157
• InChiKey: GLILMQSBSOSSAG-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-fluoro-2-phenylethanol 在 4 A molecular sieve 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R_S)-(-)-N-(2(S)-2-fluorophenylacetylidene)-p-toluenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Synthesis of β-Fluoro α-Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990947n
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylpropanoicphenylacetic anhydride 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (S)-(+)-2-fluoro-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective α-Fluorination of N-Acyloxazolidinones at Room Temperature within 1 h

  摘要：

  A direct alpha-fluorination of N-acyloxazolidinones based on the unique reactivity of group IVa metal enolates has been developed. The reaction is an experimentally simple, low-cost, quick, and energy-efficient alternative for asymmetric alpha-fluorination of N-acyloicazolidinones. Preliminary studies have shown compatibility with alkyl, alkenyl, and alkynyl, aromatic, and several heteroaromatic substituents. High diastereoselectivities have been achieved with most substrates tested, and the reaction is typically complete within 1 h at ambient temperature.

  DOI：

  10.1021/jo500957d

文献信息

• Metal-Free and User-Friendly Regioselective Hydroxyfluorination of Olefins
  作者：Daniel M. Sedgwick、Inés López、Raquel Román、Nanako Kobayashi、Otome E. Okoromoba、Bo Xu、Gerald B. Hammond、Pablo Barrio、Santos Fustero

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00681

  日期：2018.4.20

  inexpensive reagents has been developed. This new approach displays a broader scope than previously reported methodologies and has been applied to the late-stage fluorination of a complex molecule, giving rise to a fluorosteroid derivative. The stereochemistry of the process has also been studied in some detail.

  已经开发出一种简单、用户友好、无金属的方案，用于使用易于获得且廉价的试剂对烯烃进行区域选择性反马尔可夫尼科夫氢氟化。这种新方法比以前报道的方法显示出更广泛的范围，并已应用于复杂分子的后期氟化，从而产生氟类固醇衍生物。该过程的立体化学也已得到一些详细的研究。
• Fluorination of hydroxyesters with N,N-diethyl-1,1,2,3,3,3-hexafluoro propylamine
  作者：S. Watanabe、S. Fujita、Y. Usui、T. Kitazume

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81428-1

  日期：1986.4
• Kalow, Julia A.; Doyle, Abigail G., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 3268 - 3269
  作者：Kalow, Julia A.、Doyle, Abigail G.

  DOI：——

  日期：——
• Takano, Seiichi; Yanase, Masashi; Ogasawara, Kunio, Chemistry Letters, 1989, p. 1689 - 1690
  作者：Takano, Seiichi、Yanase, Masashi、Ogasawara, Kunio

  DOI：——

  日期：——
• HAMMAN, S., J. FLUOR. CHEM., 45,(1989) N, C. 377-387
  作者：HAMMAN, S.

  DOI：——

  日期：——