1-(2-azidoacetyl)-4-(D-biotinyl)piperazine | 1417220-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-azidoacetyl)-4-(D-biotinyl)piperazine
• 英文别名: (3aS,4S,6aR)-4-[5-[4-(2-azidoacetyl)piperazin-1-yl]-5-oxopentyl]-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-2-one
• CAS: 1417220-94-0
• 化学式: C₁₆H₂₅N₇O₃S
• 分子量: 395.486
• InChiKey: MVKNZEYQYVUPAO-HUBLWGQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-azidoacetyl)-4-(D-biotinyl)piperazine 、 Methyl 2-diazo-2-[4-[(4-prop-2-ynylpiperazin-1-yl)methyl]phenyl]acetate 、 苯胺 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cu(i)-catalysed N–H insertion in water: a new tool for chemical biology

  摘要：

  我们首次展示了Cu(I)催化能够在水相中实现与α-二氮碳基化合物的氮-氢插入（NHI）。尽管实验在水中进行，但仅观察到微量的氧-氢插入，表明催化剂对NHI的压倒性偏好。我们优化的NHI反应条件与用于Cu催化的叠氮-炔烃环加成（CuAAC）用于生物偶联的条件相吻合，这促使我们开发了一种自催化串联过程，其中两个催化循环在一个反应瓶中同时进行。我们探讨了该方法在小分子和复杂DNA及RNA底物上的适用性。

  DOI：

  10.1039/c3sc51363g
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-叠氮乙酰基)-1,4-哌嗪 、 (+)-生物素 4-硝基苯酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到1-(2-azidoacetyl)-4-(D-biotinyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  DNA和RNA的结构选择性催化烷基化

  摘要：

  NUC“时间：多种核酸可与通过N从在含水缓冲液重氮化合物生成铑卡宾被催化烷基化 ħ插入处理（参见方案; MES = 2-（Ñ吗啉代）乙磺酸）。该方法专门针对未配对的碱基，例如单链，转折区域和突出端中存在的碱基，而双链序列则保持不变。

  DOI：

  10.1002/anie.201205201

文献信息

• Methods for catalytic alkylation of nucleic acids
  申请人：Universität Basel

  公开号：EP2689847A1

  公开（公告）日：2014-01-29

  The present invention relates to methods and kits for catalytic alkylation of nucleic acids, and more particularly to methods and kits for selectively modifying nucleic acids by a rhodium catalyst and a substrate in a biological or an artificial composition.

  本发明涉及核酸催化烷基化的方法和试剂盒，更具体地说，涉及铑催化剂和底物在生物或人工组合物中选择性修饰核酸的方法和试剂盒。
• [EN] METHODS FOR CATALYTIC ALKYLATION OF NUCLEIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR L'ALKYLATION CATALYTIQUE D'ACIDES NUCLÉIQUES
  申请人：UNIV BASEL

  公开号：WO2014016202A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention relates to catalysts, methods and kits for catalytic alkylation of nucleic acids, and more particularly to catalysts (X), methods and kits for selectively modifying nucleic acids in a biological or an artificial composition, wherein X is rhodium, copper, nickel, iron, or silver.
• Cu(i)-catalysed N–H insertion in water: a new tool for chemical biology
  作者：Kiril Tishinov、Na Fei、Dennis Gillingham

  DOI：10.1039/c3sc51363g

  日期：——

  We demonstrate for the first time that Cu(I)-catalysis can deliver N–H insertion (NHI) with α-diazocarbonyl compounds in aqueous media. Despite being carried out in water only trace amounts of O–H insertion are seen, indicating the catalyst's overwhelming preference for NHI. Our optimized conditions for NHI converged with those used for the Cu-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) for bioconjugation, spurring us to develop an auto-tandem catalytic process where both catalytic cycles operate simultaneously in one-pot. We explore the scope of the method with both small molecule and complex DNA and RNA substrates.

  我们首次展示了Cu(I)催化能够在水相中实现与α-二氮碳基化合物的氮-氢插入（NHI）。尽管实验在水中进行，但仅观察到微量的氧-氢插入，表明催化剂对NHI的压倒性偏好。我们优化的NHI反应条件与用于Cu催化的叠氮-炔烃环加成（CuAAC）用于生物偶联的条件相吻合，这促使我们开发了一种自催化串联过程，其中两个催化循环在一个反应瓶中同时进行。我们探讨了该方法在小分子和复杂DNA及RNA底物上的适用性。
• Structure-Selective Catalytic Alkylation of DNA and RNA
  作者：Kiril Tishinov、Kristina Schmidt、Daniel Häussinger、Dennis G. Gillingham

  DOI：10.1002/anie.201205201

  日期：2012.11.26

  Nuc 'em: A variety of nucleic acids can be catalytically alkylated with rhodium‐carbenoids generated from diazo compounds in aqueous buffer through an NH insertion process (see scheme; MES=2‐(N‐morpholino)ethanesulfonic acid). The method specifically targets unpaired bases such as those present in single strands, turn regions, and overhangs while leaving double‐stranded sequences untouched.

  NUC“时间：多种核酸可与通过N从在含水缓冲液重氮化合物生成铑卡宾被催化烷基化 ħ插入处理（参见方案; MES = 2-（Ñ吗啉代）乙磺酸）。该方法专门针对未配对的碱基，例如单链，转折区域和突出端中存在的碱基，而双链序列则保持不变。