1-(3,5-二甲基苯基)环己醇 | 854714-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 1-(3,5-二甲基苯基)环己醇
• 英文名称: 1-(3,5-dimethylphenyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(3,5-dimethylphenyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 854714-00-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: XNXHZSYSDBLPIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-55.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  150-160 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-二甲基苯基)环己醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到1-环己-1-烯-1-基-3,5-二甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Remarkable Effect of Subtle Structural Change of Chiral Pseudo-18-Crown-6 on Enantiomer-Selectivity in Complexation with Chiral Amino Alcohols

  摘要：

  Chiral receptors [(S,S)-1] and [(S,S,S,S)-2] having 1,2-dialkoxy-1-(3,5-dimethylphenyl)ethane and 1,2-dialkoxy-1-(3,5-dimethyl phenyl)cyclohexane as chiral building blocks, respectively, were prepared. Thermodynamic parameters of complexations of these and structurally related receptors [(S,S)-3] and [(S,S,S,S)-4] with 2-amino-1-propanol (5), 2-amino-2-phenylethanol (6), and 3-methylbutan-1-ol (7) in chloroform were determined. It was found that the host-guest systems that have same enantiomer-selectivity at 25 degrees C showed opposite selectivity in the enthalpy term. For example, complexations of both (SS)-1 and (SS)-3 with 5 are R-selective at 25 degrees C (Delta Delta G = 2.2 and 3.8 kJ mol(-1), respectively), whereas In terms of the enthalpy of complexation the former is S-selective (Delta Delta H = 22 kJ mol(-1)) but the latter is R-selective (Delta Delta H = 10 kJ mol(-1)).

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)42
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(3,5-二甲基苯基)环己醇
  参考文献：
  名称：

  通过多个 C−C 键和 C−H 键断裂的自由基交叉偶联实现解构性氰甲基化

  摘要：

  处于起步阶段的自由基交叉偶联对 C-C 键的构建非常有效，但存在选择性问题和有限的反应类型。非常需要有选择地实现激进交叉耦合的新方法。在此，通过自由基交叉偶联开发了一种铁催化的无应变环状和直链醇与乙腈的解构氰甲基化反应。这种前所未有的方法使环己醇的开环功能化能够产生 α-氰甲基酮。值得注意的是，这个极具挑战性的反应涉及通过烷氧基自由基中间体的 β- 断裂进行两次 C-C 单键断裂，以及两次 C( sp 3 )-H 键转换氢原子转移 (HAT) 过程，导致两个碳自由基物种实现自由基交叉偶联过程，选择性地形成新的 C( sp 3 )−C( sp 3 ) 键。α-芳基酮和 α-芳基取代的叔醇也可以用作底物，产生末端氰基官能化的线性产物，其中酮作为离去片段。在机理上，提出了一种通过原位形成的中间体次氯酸环烷基酯与氯自由基生成烷氧基自由基的新方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300183

文献信息

• 一种联苯类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104311377B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明属于有机化合物合成技术领域，为解决目前联苯类化合物的合成方法中存在着使用较为昂贵的过渡金属催化剂、反应条件较为苛刻、合成步骤繁杂等问题，本发明提出了一种联苯类化合物的合成方法，以芳基取代环己醇为起始物，与催化剂、氧化剂在溶剂中于50～100℃条件下反应2～48小时，得到联苯类化合物，本方法具有反应条件相对温和，使用贱金属铜作为催化剂，无需配体参与，而且操作简便易行等优点。
• Copper/Selectfluor-System-Catalyzed Dehydration-Oxidation of Tertiary Cyclo­alcohols: Access to β-Substituted Cyclohex-2-enones, 4-Arylcoumarins, and Bi­aryls
  作者：Shaobo Ren、Jian Zhang、Jiahui Zhang、Heng Wang、Wei Zhang、Yunkui Liu、Miaochang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500610

  日期：2015.8

  A route to β-substituted cyclohex-2-enones, 4-arylcoumarins, and biaryls has been developed. This approach involves a one-pot Cu0/Selectfluor-catalyzed dehydration–oxidation of tertiary cycloalcohols. Thus, by using 2 equiv. of Selectfluor at 25 °C, the dehydration–oxidation of tertiary cyclohexanols and oxabenzocyclohexanols gave β-substituted cyclohex-2-enones and 4-arylcoumarins, respectively; whereas

  β-取代的环己-2-烯酮、4-芳基香豆素和联芳基的路线已经开发出来。这种方法涉及一锅 CuO/Selectfluor 催化的叔环醇脱水氧化。因此，通过使用 2 equiv。Selectfluor 在 25 °C 下，叔环己醇和氧杂苯并环己醇的脱水-氧化分别得到 β-取代的环己-2-烯酮和 4-芳基香豆素；而叔环己醇的脱水-氧化使用 2.5 当量得到联芳基化合物作为最终产物。Selectfluor 在 80 °C。
• Photoinduced Ligand-to-Metal Charge Transfer (LMCT) of Fe Alkoxide Enabled C–C Bond Cleavage and Amination of Unstrained Cyclic Alcohols
  作者：Ting Xue、Zongnan Zhang、Rong Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04365

  日期：2022.1.28

  an alkoxy radical process for the C–C bond cleavage and functionalization of unstrained tertiary and secondary cyclic alcohols. In the absence of a chlorine atom, the readily available iron catalysts [Fe(OBu-t)3 or Fe(acac)3/t-BuONa] facilitate alkoxy radical formation via the direct ligand-to-metal charge transfer of Fe alkoxide and further enable the ring opening and amination of cyclic alcohols.

  我们报告了一种用于 C-C 键断裂和无应变叔和仲环醇官能化的烷氧基自由基过程。在没有氯原子的情况下，容易获得的铁催化剂 [Fe(OBu- t ) 3或 Fe(acac) 3 / t -BuONa] 通过烷氧基铁的直接配体到金属的电荷转移促进烷氧基自由基的形成，进一步使环状醇的开环和胺化成为可能。在温和的氧化还原中性体系下，可以以高产率获得范围广泛的远程氨基羰基化合物。光驱动的电子转移、烷氧基自由基的形成以及随后通过 β 断裂的 C-C 键断裂是转化的关键。
• Ring-opening iodination and bromination of unstrained cycloalkanols through β-scission of alkoxy radicals
  作者：Jiang-Ling Shi、Yuankai Wang、Zixuan Wang、Bowen Dou、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/d0cc01720e

  日期：——

  Ring-opening iodination or bromination of unstrained cycloalkanols with NaI or NaBr and PhI(OAc)2 under visible light irradiation is developed. In this protocol the concentration of I2 is modulated through the generation of triiodide (I3-), thus significantly avoiding undesired side reactions. The reaction is under mild conditions and has a wide substrate scope, thus providing a practically useful

  在可见光照射下，开发了未应变的环烷醇与NaI或NaBr和PhI（OAc）2的开环碘化或溴化反应。在该方案中，通过生成三碘化物（I3-）来调节I2的浓度，从而显着避免了不良的副反应。该反应在温和的条件下进行并且具有广泛的底物范围，因此提供了用于获得ω-碘或ω-溴代酮的实用方法。
• 一种氰基化合物及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN116462607A

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明公开了一种氰基化合物及其制备方法和应用，氰基化合物的制备方法包括如下步骤：惰性氛围、热能和/或光能和/或微波条件中，在铁催化剂、有机氯盐、氧化剂和乙腈作用下，式(I)化合物反应得式(Ⅲ)化合物，或式(II)化合物反应得式(Ⅳ)化合物；该方法以廉价易得的环状三级醇或直连三级醇为原料，采用金属铁盐‑有机氯盐为催化体系，以过氧化二叔丁基为氧化剂，一步反应实现醇的断键乙腈化；该反应条件温和、产物易于分离、反应选择性好、产率高、反应底物适用性好。