5-phenyl-3-(m-tolyl)isoxazole | 107313-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-3-(m-tolyl)isoxazole
• 英文别名: 3-(3-Methylphenyl)-5-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 107313-62-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: RFIMMSVCGAXUPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-3-(m-tolyl)isoxazole 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 5-benzoyl-6-(m-tolyl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  使用DMSO作为单碳替代物，在铜介导的吡啶合成中4-乙烯基异恶唑的异常反应性。

  摘要：

  已经开发了一种通过铜介导的异恶唑裂解合成烟酸酯衍生物和四取代吡啶的有效方案。这项工作的重点是在反应条件下观察到4-乙烯基异恶唑具有异常的反应活性。DMSO可作为单碳替代物，在反应过程中生成两个C–C键，从而生成一个活性亚甲基。该协议为密集取代的N杂环化合物的组装提供了一种便捷的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01935
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 在 Oxone 、 potassium chloride 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-phenyl-3-(m-tolyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  钌催化的碳酸亚乙烯酯与异恶唑的氧化偶联：获得稠合蒽醌

  摘要：

  已开发出一种钌催化的碳酸亚乙烯酯与异恶唑的氧化偶联，以利用异恶唑环作为导向基团实现多种芳基异恶唑的直接 C-H 甲酰基甲基化。对已建立的反应条件的简单操作导致稠合邻氨基苯甲酸的形成。重要的是，碳酸亚乙烯酯通过脱羧过程作为甲酰基甲基阳离子等效物和乙炔等效物起作用。进行对照实验以阐明合理的机制。该方法有望为甲酰基甲基异恶唑和稠合蒽醌的合成提供一种简便快捷的方法。

  DOI：

  10.1039/d2cc01048h

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Cascade Annulative Coupling of 3,5-Diarylisoxazoles with Alkynes
  作者：Teppei Noguchi、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1055/s-0037-1610376

  日期：2019.1

  the sequential construction of isoquinoline and naphtho[1,8-bc]pyran frameworks connected by a biaryl linkage is achieved by a single operation. Most of the obtained polycyclic compounds exhibit visible fluorescence in both the solution and the solid state. The hexaphenylated isoquinoline-naphthopyran conjugate (R = Ph) as a representative product shows a green emission which can be turned off by making

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 在Cu（II）氧化剂存在下，铑催化的3,5-二芳基异恶唑与三当量炔烃的级联环氧化反应平稳进行，其中异喹啉和萘并[1,8- bc ]吡喃骨架的顺序结构相连联芳键的单键操作是通过一次操作即可实现的。大部分获得的多环化合物在溶液和固态下均显示可见的荧光。作为代表产物的六苯基化异喹啉-萘并吡喃共轭物（R = Ph）显示绿色发射，可通过用酸制备异喹啉鎓盐来关闭该发射。通过用碱处理也可逆地开启发射。 在Cu（II）氧化剂存在下，铑催化的3,5-二芳基异恶唑与三当量炔烃的级联环氧化反应平稳进行，其中异喹啉和萘并[1,8- bc ]吡喃骨架的顺序结构相连联芳键的单键操作是通过一次操作即可实现的。大部分获得的多环化合物在溶液和固态下均显示可见的荧光。作为代表产物的六苯基化异喹啉-萘并吡喃共轭物（R = Ph）显示绿色发射，可通过用酸制备异喹啉鎓盐
• HEPATITIS B ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：ENANTA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160289212A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present invention discloses compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: X-A-Y-Z-L-R 1 (I) which inhibit the protein(s) encoded by hepatitis B virus (HBV) or interfere with the function of the HBV life cycle of the hepatitis B virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HBV infection. The invention also relates to methods of treating an HBV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明公开了化合物的结构式（I），或其药学上可接受的盐、酯或前药： X-A-Y-Z-L-R 1 （I） 这些化合物抑制由乙型肝炎病毒（HBV）编码的蛋白质或干扰乙型肝炎病毒的生命周期功能，并且还可用作抗病毒剂。本发明还涉及包括上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HBV感染的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HBV感染的方法。
• A Copper‐Catalyzed Synthesis of Pyrroles through Photochemically Generated Acylazirines
  作者：Jan Paternoga、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201901176

  日期：2019.11.14

  A protocol for the synthesis of highly substituted 2,4‐diacypryrroles via a copper‐catalyzed ring strain releasing dimerization reaction was developed. The pyrroles are synthesized combining UV–photochemistry and metal‐catalyzed follow up reaction in an one‐pot system. To match the rates of the thermal and the photoinduced step, an internal temperature control was established.

  开发了通过铜催化的环应变释放二聚反应合成高度取代的2,4-二酰基吡咯的方案。吡咯是在单锅系统中结合紫外光化学和金属催化的后续反应而合成的。为了匹配热步骤和光引发步骤的速率，建立了内部温度控制。
• Ru(<scp>ii</scp>)-Catalyzed, Cu(<scp>ii</scp>)-mediated carbene migratory insertion in the synthesis of trisubstituted pyrroles from isoxazoles
  作者：Pravin Kumar、Santosh Kumar Keshri、Manmohan Kapur

  DOI：10.1039/d1ob00255d

  日期：——

  A convenient, “one-pot” synthesis of trisubstituted pyrroles via a Ru(II)-catalyzed, Cu(II)-mediated reaction of substituted isoxazoles with sulfonylhydrazones has been developed. A series of highly functionalized pyrroles are obtained via a synergistic formation of new C−C and C−N bonds. Mechanistic investigations were carried out to propose the plausible pathway. This protocol provides a facile and

  通过Ru( II ) 催化的、Cu( II ) 介导的取代异恶唑与磺酰腙的反应，一种方便的“一锅法”合成三取代吡咯得到了开发。通过新的 C-C 和 C-N 键的协同形成，获得了一系列高度功能化的吡咯。进行了机制研究以提出合理的途径。该协议为合成各种带有吡咯骨架的杂环化合物提供了一种简便快捷的方法。
• Discovery of 4-nitro-3-phenylisoxazole derivatives as potent antibacterial agents derived from the studies of [3 + 2] cycloaddition
  作者：Yan Zhang、Zhiwu Long、Longjia Yan、Li Liu、Lan Yang、Yi Le

  DOI：10.1039/d2ra05009a

  日期：——

  Polysubstituted phenylisoxazoles were designed and synthesized to discover new antibacterial agents via [3 + 2] cycloaddition. Thirty-five compounds with a phenylisoxazole scaffold were characterized by NMR, HRMS, and X-ray techniques. After being evaluated against Xanthomonas oryzae (Xoo), Pseudomonas syringae (Psa), and Xanthomonas axonopodis (Xac), 4-nitro-3-phenylisoxazole derivatives were found

  设计并合成了多取代的苯基异恶唑，以通过[3 + 2] 环加成发现新的抗菌剂。通过 NMR、HRMS 和 X 射线技术对 35 种具有苯基异恶唑支架的化合物进行了表征。在针对米黄单胞菌( Xoo )、丁香假单胞菌( Psa ) 和轴突黄单胞菌( Xac )进行评估后，发现 4-硝基-3-苯基异恶唑衍生物具有更好的抗菌活性。进一步的研究表明，这些化合物的 EC 50值远优于阳性对照双汞噻唑。