(S)-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpentan-3-one | 89037-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpentan-3-one
• 英文别名: (4S)-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpentan-3-one
• CAS: 89037-33-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: LTRJXDCOGPZZMY-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpentan-3-one 、 二异丁基氢化铝 生成 (4S)-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  SUZUKI, KEISUKE;KATAYAMA, EIJI;TSUHIHASHI, GEN-ICHI, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 45, 4997-5000

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(4-Methoxy-phenyl)-5-phenyl-pentane-2,3-diol 在 三乙基铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 (S)-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  三乙基铝促进α-羟基甲磺酸的不对称频哪醇型重排—光学纯α-芳基和α-乙烯基酮的制备-

  摘要：

  在-78°C下，CH 2 Cl 2中的Et 3 Al促进α-羟基甲磺酸酯中芳基或乙烯基的不对称（立体定向）频哪醇型重排，从而提供光学纯的α-芳基或α-乙烯基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99831-4

文献信息

• Enantioselective Sequential Catalytic Arylation‐Fukuyama Cross‐coupling of 1,1‐Biszincioalkane Linchpins
  作者：Federico Banchini、Baptiste Leroux、Erwan Le Gall、Marc Presset、Olivier Jackowski、Fabrice Chemla、Alejandro Perez‐Luna

  DOI：10.1002/chem.202301084

  日期：2023.6.27

  1,1‐Bis(iodozincio)alkanes are used as dinucleophilic linchpins in an enantioselective double cross‐coupling reaction sequence involving aryl iodides and then thioesters. The two catalytic C−C bond‐forming reactions are achieved in the same pot through two distinct palladium‐based catalytic systems: a first non‐enantioselective one delivering configurationally labile secondary benzylzinc species from an achiral precursor, and a second enantioconvergent one that operates a highly efficient dynamic kinetic resolution of the racemic intermediates. This strategy, new in the area of asymmetric synthesis through two consecutive electrophilic substitution reactions of geminated C(sp³)‐organodimetallics, provides useful methodology to access in a modular fashion acyclic α‐disubstituted ketone products with very high enantiomeric purity.

  摘要 1,1-双（碘代锌）烷烃在涉及芳基碘化物和硫代酯的对映体选择性双交叉偶联反应序列中用作二亲核键。这两个催化 C-C 键形成反应是通过两个不同的钯基催化系统在同一锅中实现的：第一个非对映体选择性催化系统从非对映体前体中提供构型易变的仲苄基锌物种，第二个对映体转换催化系统对外消旋中间体进行高效的动态动力学解析。这种策略是通过两个连续的亲电取代反应进行宝石化 C（sp3）-有机二金属的不对称合成领域的新方法，为以模块化方式获得对映体纯度极高的α-二取代酮产品提供了有用的方法。