chlorotri(thien-2-yl)silane | 18030-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: chlorotri(thien-2-yl)silane
• 英文别名: (2-th)3SiCl；chloro-tri-[2]thienyl-silane；Chlor-tri-[2]thienyl-silan；Chloro(trithiophen-2-yl)silane
• CAS: 18030-79-0
• 化学式: C₁₂H₉ClS₃Si
• 分子量: 312.94
• InChiKey: JQLYVVMZJBHUIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorotri(thien-2-yl)silane 在 盐酸 、 正丁基锂 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (E)-1-phenyl-3-(tri(thien-2-yl)silyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过硅上取代基的1,2-转移进行的γ-硅烷化乙酸烯丙酯的钯催化反应

  摘要：

  在CsF存在下，钯催化的γ-甲硅烷基化的乙酸烯丙酯与水的反应会导致硅上取代基发生前所未有的1,2-移位，从而原位生成烯丙基硅烷。当使用具有氟化取代基的贫电子膦配体时，钯的催化活性增加。对该反应的进一步研究表明，基团从硅的迁移能力的近似顺序为：PhC≡C，烯丙基> Bn> Ph，乙烯基>烷基（Me，Et）。利用密度泛函理论研究了反应机理。最后，还研究了Hosomi-Sakurai型醛与原位生成的α，γ-二取代烯丙基硅烷的烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131493
• 作为产物：
  描述：

  tri(2-thienyl)silane 在 四氯化碳 、 palladium dichloride 作用下， 反应 6.5h， 生成 chlorotri(thien-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过硅上取代基的1,2-转移进行的γ-硅烷化乙酸烯丙酯的钯催化反应

  摘要：

  在CsF存在下，钯催化的γ-甲硅烷基化的乙酸烯丙酯与水的反应会导致硅上取代基发生前所未有的1,2-移位，从而原位生成烯丙基硅烷。当使用具有氟化取代基的贫电子膦配体时，钯的催化活性增加。对该反应的进一步研究表明，基团从硅的迁移能力的近似顺序为：PhC≡C，烯丙基> Bn> Ph，乙烯基>烷基（Me，Et）。利用密度泛函理论研究了反应机理。最后，还研究了Hosomi-Sakurai型醛与原位生成的α，γ-二取代烯丙基硅烷的烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131493

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 61, page 173 - 175
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Thienyl halosilanes
  申请人：GEN ELECTRIC

  公开号：US02645644A1

  公开（公告）日：1953-07-14
• Thienyl-substituted polysiloxanes
  申请人：GEN ELECTRIC

  公开号：US02640818A1

  公开（公告）日：1953-06-02