(R,E)-4-(furan-2-yl)but-3-en-2-yl pivalate | 1613507-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R,E)-4-(furan-2-yl)but-3-en-2-yl pivalate
• CAS: 1613507-05-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: JMHHULOBAPOWLP-QROSGCPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-4-(furan-2-yl)but-3-en-2-yl pivalate 、 三(P-氯苯基)环硼氧炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium methylate 、 苄基二苯膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific, Nickel-Catalyzed Cross-Couplings of Allylic Pivalates and Arylboroxines

  摘要：

  We have developed an enantiospecific, nickel-catalyzed cross-coupling of unsymmetric 1,3-disubstituted allylic pivalates with arylboroxines. The success of this reaction relies on the use of BnPPh2 as a supporting ligand for the nickel(0) catalyst and NaOMe as a base. This method shows excellent functional group tolerance and broad scope in both the allylic pivalate and arylboroxine, enabling the preparation of 1,3-diaryl allylic products in high yields with excellent levels of regioselectivity and stereochemical fidelity.

  DOI：

  10.1021/ol5016724
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(furan-2-yl)but-3-en-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 (S)-tetrahydro-1-butyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo{2,1-c}{1,3,2}oxazaborole 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 (R,E)-4-(furan-2-yl)but-3-en-2-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific, Nickel-Catalyzed Cross-Couplings of Allylic Pivalates and Arylboroxines

  摘要：

  We have developed an enantiospecific, nickel-catalyzed cross-coupling of unsymmetric 1,3-disubstituted allylic pivalates with arylboroxines. The success of this reaction relies on the use of BnPPh2 as a supporting ligand for the nickel(0) catalyst and NaOMe as a base. This method shows excellent functional group tolerance and broad scope in both the allylic pivalate and arylboroxine, enabling the preparation of 1,3-diaryl allylic products in high yields with excellent levels of regioselectivity and stereochemical fidelity.

  DOI：

  10.1021/ol5016724