(13-2H,9Z,11E)-13-(S)-hydroxy-9,11-octadecadienoic acid | 866562-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (13-2H,9Z,11E)-13-(S)-hydroxy-9,11-octadecadienoic acid
• CAS: 866562-90-5
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃
• 分子量: 297.442
• InChiKey: HNICUWMFWZBIFP-ZDHRLLEFSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (13-2H,9Z,11E)-13-(S)-hydroxy-9,11-octadecadienoic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 phosphate buffer 、 氯仿 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  亚油酸代谢物13-羟基十八碳二烯酸的仿生硝化：新型链重排的环氧硝基衍生物的分离和光谱表征。

  摘要：

  不饱和脂肪酸的硝化是一氧化氮衍生物种引起的脂质修饰的（病理）生理重要途径。我们在这里报道了当暴露于具有生物相关性的硝化剂时，（13S，9Z，11E）-13-羟基十八烷基-9,11-二烯酸（1），一种亚油酸代谢产物发生的意外的链重排。在pH 7.4和室温下，1与过氧亚硝酸盐（ONOO-）以及Fe2 + -EDTA / H2O2 / NO2-和辣根过氧化物酶/ H2O2 / NO2-的反应导致形成两个硝化产物，可以将其分离为通过大量的1H，13C，15N NMR和MS分析，将其鉴定为非对映异构体甲基（12S）-10,11-环氧-12-羟基-9-硝基甲基庚二酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2007.09.007