2-iodo-4-methylbenzoyl chloride | 52107-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-4-methylbenzoyl chloride
• 英文别名: 2-Iod-4-methylbenzoylchlorid
• CAS: 52107-97-8
• 化学式: C₈H₆ClIO
• 分子量: 280.493
• InChiKey: NRRJRFANJFTPKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.819±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4-methylbenzoyl chloride 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3S,10R,10αR)-3-isobutyl-8,10-dimethyl-2,3,10,10α-tetrahydrothiazolo[3,2-b]isoquinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  N-（2-卤代苯甲酰基）-环烯酮-N，X（X = O，S）-乙缩醛的立体选择性自由基环化

  摘要：

  2-烷基恶唑啉和2-烷基噻唑啉与2-卤代苯甲酰氯反应生成N-（2-卤代苯甲酰基）-环烯酮-N，O-缩醛和N-（2-卤代苯甲酰基）-环烯酮-N，S-缩醛产量分别。这些乙烯酮缩醛易于进行立体控制的芳基自由基环化，以提供取代的2,3,10,10α-四氢恶唑并[3,2 - b ]异喹啉-5-酮及其2,3,10,10α的中心六元环-四氢噻唑并[3，2 - b ]异喹啉-5-酮类似物。第三级N，O-和N，S-在烯酮-N，X（X ＝ O，S）-乙缩醛双键上发生的由芳基自由基反应形成的基团似乎具有合理的稳定性。研究了这些中间自由基从Bu 3 SnH和（Me 3 Si）3 SiH提取氢的立体选择性。的Ñ，š -杂环稠环的产品可能具有潜在的医疗价值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.018
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基苯甲腈 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 生成 2-iodo-4-methylbenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Gore,P.H. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 2940 - 2948

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-Oxocarboxylic Acids as Three-Carbon Insertion Units for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cascade Synthesis of Diverse Fused Heteropolycycles
  作者：Liwei Zhou、Shujia Qiao、Fengru Zhou、Xinyu Xuchen、Guobo Deng、Yuan Yang、Yun Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00493

  日期：2021.4.16

  A novel palladium-catalyzed decarboxylative cascade cyclization for the assembly of diverse fused heteropolycycles by employing α-oxocarboxylic acids as three-carbon insertion units is reported. This protocol enables the synthesis of isoquinolinedione- and indolo[2,1-a]isoquinolinone-fused benzocycloheptanones in moderate to good yields by the use of different aryl iodides, including alkene-tethered

  报道了一种新颖的钯催化脱羧级联环化反应，该反应通过使用α-氧代羧酸作为三碳插入单元来组装各种稠合的杂多环。该方案可通过使用不同的芳基碘化物（包括烯烃系的2-碘代苯甲酰胺和2-（2-碘代苯基）-）以中等到良好的产率合成异喹啉二酮和吲哚并[2,1 - a ]异喹啉酮稠合的苯并环庚酮1 H-吲哚。值得注意的是，该方法通过依次进行分子内碳氢合，CH活化和脱羧，实现了六元环和七元环的同时构建。
• Intramolecular Direct C–H Arylation via a Metallocenic Radical Pathway: Stereospecific Approach to Planar-Chiral Ferrocenes
  作者：Yang Liu、Jiancong Xu、Jinling Zhang、Xiaohua Xu、Zhong Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02995

  日期：2017.10.20

  Transition metal-free synthesis of planar-chiral 1,2-fused ferrocenes via intramolecular direct C–H bond arylation was achieved. The C–H arylation reactions promoted by a catalytic amount of 1,10-phenanthroline highlighted a unique planar-chiral metallocenic radical intermediate, generated from iodoferrocenes via a single-electron transfer process.

  通过分子内直接C–H键芳基化，实现了无过渡金属的平面手性1,2-稠合二茂铁的合成。催化量的1,10-菲咯啉促进的CH芳基化反应突出了一种独特的平面手性茂金属自由基中间体，该中间体是由碘二茂铁通过单电子转移过程生成的。
• Convenient Synthesis of Benziodazolone: New Reagents for Direct Esterification of Alcohols and Amidation of Amines
  作者：Michael T. Shea、Gregory T. Rohde、Yulia A. Vlasenko、Pavel S. Postnikov、Mekhman S. Yusubov、Viktor V. Zhdankin、Akio Saito、Akira Yoshimura

  DOI：10.3390/molecules26237355

  日期：——

  Hypervalent iodine heterocycles represent one of the important classes of hypervalent iodine reagents with many applications in organic synthesis. This paper reports a simple and convenient synthesis of benziodazolones by the reaction of readily available iodobenzamides with m-chloroperoxybenzoic acid in acetonitrile at room temperature. The structure of one of these new iodine heterocycles was confirmed

  高价碘杂环代表了一类重要的高价碘试剂，在有机合成中有许多应用。本文通过容易获得的iodobenzamides与反应报告benziodazolones的简单且方便的合成米氯过氧苯甲酸在室温下，在乙腈中。这些新的碘杂环之一的结构通过 X 射线分析得到证实。与 PPh 3和吡啶结合，这些苯并咪唑酮可以顺利地与醇或胺反应，分别生成相应的 3-氯苯甲酸酯或酰胺。发现在该酯化反应中，新型苯并碘酮试剂比类似的苯并恶酮试剂反应更有效。
• Tetrabutylammonium Iodide (TBAI) Catalyzed Electrochemical C–H Bond Activation of 2-Arylated N-Methoxyamides for the Synthesis of Phenanthridinones
  作者：Bhalchandra M. Bhanage、Kripa Subramanian、Subhash L. Yedage、Kashish Sethi

  DOI：10.1055/a-1467-5585

  日期：2021.6

  An electrochemical method for the synthesis of phenanthridinones through constant-potential electrolysis (CPE) mediated by Bu4NI (TBAI) is reported. The protocol is metal and oxidant free, and proceeds with 100% current efficiency. TBAI plays a dual role as both a redox catalyst and a supporting electrolyte. The intramolecular C–H activation proceeds under mild reaction conditions and with a short

  报道了一种通过Bu4NI（TBAI）介导的恒电位电解（CPE）合成菲咯烷酮的电化学方法。该协议不含金属和氧化剂，并且以100％的电流效率进行。TBAI既起着氧化还原催化剂的作用，又起支持电解质的作用。分子内C–H活化是在温和的反应条件下并通过电化学生成的酰胺基在较短的反应时间内进行的。该反应已按比例放大至克级，显示出其实用性，并且该协议的合成效用和适用性已通过生物活性化合物苯乙酰胺的直接一步合成来证明。
• Copper-Catalyzed C(sp³)–S Bond and C(sp²)–S Bond Cross-Coupling of 2-(2-Iodobenzoyl) Substituted or 2-(2-Iodobenzyl) Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines with Potassium Sulfide: Synthesis of Isoquinoline-Fused 1,3-Benzothiazine Scaffolds
  作者：Pan Dang、Zhilei Zheng、Yun Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02943

  日期：2017.2.17

  efficient and simple strategy to construct the corresponding benzothiazine derivatives via formation of C(sp3)–S bond and C(sp2)–S bond, which the C–S bonds formed via different routes in this reaction (traditional cross-coupling reaction via the cleavage of C–I bond and oxidative cross-coupling reaction via C(sp3)–H bond functionalization).

  在铜催化剂的存在下，进行2-（2-碘苯甲酰基）取代的或2-（2-碘苄基）取代的1,2,3,4-四氢异喹啉与硫化钾的硫化反应，得到四氢异喹啉稠合的1,3-苯并噻嗪支架的产率适中至适当。该协议提供了一种有效而简单的策略，即通过形成C（sp 3）–S键和C（sp 2）–S键来构建相应的苯并噻嗪衍生物，这些C–S键通过该反应中的不同途径形成（传统通过C–I键断裂进行的交叉偶联反应和通过C（sp 3）–H键官能化进行的氧化交叉偶联反应）。