3-Chlor-2-dimethylaminomethyl-toluol | 30489-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Chlor-2-dimethylaminomethyl-toluol
• 英文别名: (6-Chlor-2-methyl-benzyl)-dimethylamin；1-chloro-3-methyl-2-[(dimethylamino)methyl]benzene；1-(2-chloro-6-methylphenyl)-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 30489-77-1
• 化学式: C₁₀H₁₄ClN
• 分子量: 183.681
• InChiKey: ZPKNWVWUNZVXKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chlor-2-dimethylaminomethyl-toluol 、 zinc(II) chloride 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到bis(2-[(dimethylamino)methyl]-3-methylphenyl)zinc
  参考文献：
  名称：

  用氢过氧化叔丁基氧化多酚二芳基钯化合物。芳香族氧化反应中的取代基效应

  摘要：

  一系列杂芳基二芳基钯化合物，包含萘基（1-C 10 H 6 CH 2 NMe 2 -2或1-C 10 H 5 CH 2 NMe 2 -2-Me-​​3）和苯基（1-C 6 H 4 CH 2 NMe 2 -2或1-C 6 H 3 CH 2 NMe 2 -2-Me- x，x = 3，5，6）单阴离子C，N-双齿配体与叔反应-丁基过氧化氢（TBHP）使氧选择性插入C-Pd键之一。发现钯-碳键的反应性顺序以1-萘基-Pd＞苯基-Pd的顺序降低。甲基的取代基的引入，使我们能够微调氧化反应（的区域选择性我。Ë。苯基的比例相对于萘氧合受到影响），但不扭转的顺序。甲基对包含它们的芳族底物具有减活作用，表明在实际的氧化步骤中氧化诱导的亲核途径。单加氧产物RPdOR'的产率从82％到97％不等，与VO（acac）2或[RhCl（cod）]的存在无关。尽管在这些催化剂的存在下反应速率大大提高，但是在图2的催化剂中反应速率却大大提高。

  DOI：

  10.1021/om960386f
• 作为产物：
  描述：

  ((Z)-3-Chloro-penta-2,4-dienyl)-dimethyl-prop-2-ynyl-ammonium; bromide 生成 3-Chlor-2-dimethylaminomethyl-toluol
  参考文献：
  名称：

  Babayan,A.T. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 1178 - 1184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SULFONAMIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISEASES
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1708992B1

  公开（公告）日：2007-08-08
• Oxidation of Heteroleptic Diarylpalladium Compounds with <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide. Substituent Effects in Aromatic Oxidation Reactions
  作者：Jean-Marc Valk、Jaap Boersma、Gerard van Koten

  DOI：10.1021/om960386f

  日期：1996.10.15

  A series of heteroleptic diarylpalladium compounds, containing both a naphthyl (1-C10H6CH2NMe2-2 or 1-C10H5CH2NMe2-2-Me-3) and a phenyl (1-C6H4CH2NMe2-2 or 1-C6H3CH2NMe2-2-Me-x, x = 3, 5, 6) monoanionic C,N-bidentate ligand, was reacted with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) to give selective oxygen insertion into one of the C−Pd bonds. It was found that the order of reactivity of the palladium−carbon

  一系列杂芳基二芳基钯化合物，包含萘基（1-C 10 H 6 CH 2 NMe 2 -2或1-C 10 H 5 CH 2 NMe 2 -2-Me-​​3）和苯基（1-C 6 H 4 CH 2 NMe 2 -2或1-C 6 H 3 CH 2 NMe 2 -2-Me- x，x = 3，5，6）单阴离子C，N-双齿配体与叔反应-丁基过氧化氢（TBHP）使氧选择性插入C-Pd键之一。发现钯-碳键的反应性顺序以1-萘基-Pd＞苯基-Pd的顺序降低。甲基的取代基的引入，使我们能够微调氧化反应（的区域选择性我。Ë。苯基的比例相对于萘氧合受到影响），但不扭转的顺序。甲基对包含它们的芳族底物具有减活作用，表明在实际的氧化步骤中氧化诱导的亲核途径。单加氧产物RPdOR'的产率从82％到97％不等，与VO（acac）2或[RhCl（cod）]的存在无关。尽管在这些催化剂的存在下反应速率大大提高，但是在图2的催化剂中反应速率却大大提高。
• Babayan,A.T. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 1178 - 1184
  作者：Babayan,A.T. et al.

  DOI：——

  日期：——