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carbonic acid 5-tert-butoxycarbonylamino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pentyl ester 4-nitro-phenyl ester
carbonic acid 5-tert-butoxycarbonylamino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pentyl ester 4-nitro-phenyl ester | 477978-04-4
分子结构分类
有机化合物
-
苯类化合物
-
芴
中文名称
——
中文别名
——
英文名称
carbonic acid 5-tert-butoxycarbonylamino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pentyl ester 4-nitro-phenyl ester
英文别名
[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentyl] (4-nitrophenyl) carbonate
CAS
477978-04-4
化学式
C
32
H
35
N
3
O
9
mdl
——
分子量
605.645
InChiKey
CFSOFICMIHWZDE-NRFANRHFSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
物化性质
计算性质
ADMET
安全信息
SDS
制备方法与用途
上下游信息
反应信息
文献信息
表征谱图
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计算性质
辛醇/水分配系数(LogP):
6.2
重原子数:
44
可旋转键数:
15
环数:
4.0
sp3杂化的碳原子比例:
0.34
拓扑面积:
158
氢给体数:
2
氢受体数:
9
上下游信息
上游原料
中文名称
英文名称
CAS号
化学式
分子量
——
[(S)-4-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-hydroxy-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester
544713-80-6
C
25
H
32
N
2
O
5
440.539
N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸
Fmoc-Orn(Boc)-OH
109425-55-0
C
25
H
30
N
2
O
6
454.523
反应信息
作为反应物:
描述:
5-(Carbamothioylamino)-2-(3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoic acid 、
carbonic acid 5-tert-butoxycarbonylamino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pentyl ester 4-nitro-phenyl ester
、
芴甲氧羰酰基-6-氨基己酸
以49%的产率得到
参考文献:
名称:
低聚氨基甲酸酯分子转运蛋白:一类新型药物转运转运蛋白的设计、合成和生物学评价
摘要:
分子转运蛋白能够将药物和探针分子输送到细胞和组织中,而不管它们的物理特性如何。我们现在报告了一个新的分子转运蛋白家族的设计、合成和生物学评估,胍基化的低聚氨基甲酸酯能够特别有效地吸收到细胞和组织中。该合成具有固相逐步低聚反应以获得低聚氨基甲酸酯和单步过胍基化,可轻松引入多达九个胍基团。低聚氨基甲酸酯 9 聚体被发现是已知最有效的转运蛋白之一,它进入细胞的速度甚至比 d-Arg9 和 HIV-1 Tat49-57 还要快。重要的是,这个新的转运蛋白家族还能够将探针分子吸收到强大的皮肤屏障中,而探针分子本身不会穿透皮肤。
DOI:
10.1021/ja0275109
作为产物:
描述:
N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸
在
吡啶
、
N,N'-羰基二咪唑
作用下, 以
四氢呋喃
为溶剂, 反应 2.0h, 生成
carbonic acid 5-tert-butoxycarbonylamino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pentyl ester 4-nitro-phenyl ester
参考文献:
名称:
低聚氨基甲酸酯分子转运蛋白:一类新型药物转运转运蛋白的设计、合成和生物学评价
摘要:
分子转运蛋白能够将药物和探针分子输送到细胞和组织中,而不管它们的物理特性如何。我们现在报告了一个新的分子转运蛋白家族的设计、合成和生物学评估,胍基化的低聚氨基甲酸酯能够特别有效地吸收到细胞和组织中。该合成具有固相逐步低聚反应以获得低聚氨基甲酸酯和单步过胍基化,可轻松引入多达九个胍基团。低聚氨基甲酸酯 9 聚体被发现是已知最有效的转运蛋白之一,它进入细胞的速度甚至比 d-Arg9 和 HIV-1 Tat49-57 还要快。重要的是,这个新的转运蛋白家族还能够将探针分子吸收到强大的皮肤屏障中,而探针分子本身不会穿透皮肤。
DOI:
10.1021/ja0275109
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文献信息
US7169814B2
申请人:
——
公开号:
US7169814B2
公开(公告)日:
2007-01-30
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