(S)-tert-butyl 1-(4-hydroxy-4-methyl-3-oxopentyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate | 1034980-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-(4-hydroxy-4-methyl-3-oxopentyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
• CAS: 1034980-98-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅
• 分子量: 298.379
• InChiKey: VGEBWNCVSQUOTH-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-(4-hydroxy-4-methyl-3-oxopentyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碳酸氢钠 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到3-((S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-oxocyclopentyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酮酸酯与樟脑衍生的丙烯酸酯等效物的催化迈克尔反应：立体选择性地进入全碳四元中心。

  摘要：

  樟脑基的α'-羟基烯酮试剂在铜催化的β-酮酯的迈克尔反应中起手性丙烯酸酯的作用，并提供具有高对映体纯度的全碳四元立体中心的产物。

  DOI：

  10.1021/ol800564d
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-2-methyl-pent-4-en-3-one 、 tert-butyl 2-oxocyclopentanecarboxylate 在 C₃₀H₃₂N₂O₂ 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-tert-butyl 1-(4-hydroxy-4-methyl-3-oxopentyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate 、 (S)-tert-butyl 1-(4-hydroxy-4-methyl-3-oxopentyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  酮酸酯与樟脑衍生的丙烯酸酯等效物的催化迈克尔反应：立体选择性地进入全碳四元中心。

  摘要：

  樟脑基的α'-羟基烯酮试剂在铜催化的β-酮酯的迈克尔反应中起手性丙烯酸酯的作用，并提供具有高对映体纯度的全碳四元立体中心的产物。

  DOI：

  10.1021/ol800564d