3β,11α-diacetoxy-5α-pregn-16-en-20-one | 28507-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,11α-diacetoxy-5α-pregn-16-en-20-one
• 英文别名: 3β,11α-Diacetoxy-5α-pregn-16-en-20-on；3β,11α-Diacetoxy-20-oxo-5α-Δ¹⁶-pregnen；3β,11α-Diacetoxy-5α-pregnen-(16)-on-(20)；3β,11α-Diacetoxy-20-oxo-5α-pregn-16-en；3beta,11alpha-Diacetoxy-5alpha-pregn-16-en-20-one；[(3S,5S,8S,9S,10S,11R,13S,14S)-17-acetyl-11-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 28507-80-4
• 化学式: C₂₅H₃₆O₅
• 分子量: 416.558
• InChiKey: JXHPKWOWZYZFSE-KBIIYVLJSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C(Solvent: Diethyl ether; Hexane)
• 沸点：
  501.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,11α-diacetoxy-5α-pregn-16-en-20-one 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 甲苯 作用下， 生成 11α-acetoxy-16α,17-epoxy-5α-pregnane-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Steroids. XLI.¹ Synthesis of 11α,17α-Dihydroxyprogesterone and of 11α,17α,21-Trihydroxyprogesterone, the 11-Epimer of Kendall's Compound F²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01102a004
• 作为产物：
  描述：

  3β,11α-dihydroxy-(25R)-5α-spirostane 生成 3β,11α-diacetoxy-5α-pregn-16-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  Steroidal Sapogenins. XXII.¹ Steroids. XXXIV.² Degradation of 11-Oxygenated Sapogenins. Synthesis of Allopregnane-3β,11β-diol-20-one and Allopregnane-3β,11α-diol-20-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01134a050

文献信息

• The photochemical addition of alcohols to the double bond in Δ¹⁶-20-oxo-steroids
  作者：Peter Bladon、Ivor A. Williams

  DOI：10.1039/j39670002032

  日期：——

  Ultraviolet irradiation of Δ16-20-oxo-steroids in the presence of primary and secondary alcohols leads in Part TO Reduction of the double bond, and in part to formation of 16α-(1-hydroxyalkyl)-20-oxo-steroids. Related reactions are described.

  Δ的紫外线照射16中伯醇和仲醇的引线在双键的一部分，以减少存在-20-氧代甾族化合物，并部分地形成16α-（1-羟烷基）-20氧代-甾族化合物。描述了相关的反应。
• Convenient synthesis of new pregnenolone oximinyl oxalate dimers
  作者：L. Nahar、S. D. Sarker、A. B. Turner

  DOI：10.1007/s10600-008-9051-x

  日期：2008.5

  Three new symmetrical pregnenolone oxyminyl oxalate dimers (8–10) were synthesized from the corresponding pregnenolone oximes (3, 5, and 7) at room temperature. All dimers were characterised by spectroscopic means, notably HRFABMS and comprehensive NMR spectroscopic data analyses.

  合成了三种新的对称孕烯醇氧亚胺草酸二聚体（8-10），它们是从相应的孕烯醇氧亚胺（3、5和7）在室温下获得的。所有二聚体均通过光谱手段进行表征，特别是高分辨率快速原子发射质谱（HRFABMS）和综合核磁共振光谱数据分析。
• Sterische Einfl�sse einer 16?-Methylgruppe auf Reaktionen in der Seitenkette von Allopregnan-Verbindungen
  作者：K. Heusler、J. Kebrle、C. Meystre、H. Ueberwasser、P. Wieland、G. Anner、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19590420636

  日期：——

  The yield in the 1,4-addition of methylmagnesium iodide to Δ16-allopregnene-20 ones was improved by using tetrahydro-furan as solvent, and the reaction was applied to a number of 11 -substituted and -unsubstituted compounds, to a Δl6-21-acetoxy-20-ketone and also to 16-dehydro-progesterone.

  在1,4-加成甲基碘化到Δ收率16 -allopregnene-20的人通过使用四氢呋喃作为溶剂改善，并且将反应物施加到数的11 -取代的和未被取代的化合物，为Δ 16 -21-乙酰氧基-20-酮，也可以16-脱氢黄体酮。
• Reaktionen von Steroid-Hypojoditen II. Über die Herstellung 18-oxygenierter Pregnanverbindungen. Über Steroide, 187. Mitteilung
  作者：C. H. Meystre、K. Heusler、J. Kalvoda、P. Wieland、G. Anner、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19620450431

  日期：——

  The reactions of 20-hydroxypregnanes with iodine and lead tetraacetate, mercuric or silver acetate yield the corresponding oxy radicals. With the latter two reagents, 20-hypoiodites are definitely intermediates. The primary reaction products, i.e. 18-iodo-20-hydroxy compounds, can be oxidized and hydrolized to 18-hydroxy-20-oxo-pregnanes. Under suitable conditions, especially with lead tetraacetate

  20-羟基孕烷与碘和四乙酸铅，汞或乙酸银的反应产生相应的氧自由基。对于后两种试剂，20次碘绝对是中间体。初级反应产物，即18-碘-20-羟基化合物，可被氧化并水解为18-羟基-20-氧-孕烯。在合适的条件下，特别是在四乙酸铅和碘的条件下，在18-碘-20-羟基-孕烷的碳18上发生第二次取代反应，生成（18 20）-半缩醛类型的化合物。这些可以被氧化为（18 20）-内酯。
• Photochemische Reaktionen. 66. Mitteilung. UV.-Bestrahlung von 11-Oxo-Steroiden IV Neuartige Photoisomerisierung von 3,20-Di-�thylendioxy-11-oxo-?14-5?-pregnen
  作者：P. Gull、H. Wehrli、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19710540750

  日期：1971.11.1

  AbstractUV. ‐irradiation of the 11‐oxo‐δ14‐5α‐pregnene derivate 16 gives rise to a novel photochemical reaction. The preferential attack of the photochemically excited carbonyl on CH‐8 furnishes the tertiary cyclopropanol compound 18 in high yield.