2-(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)-5-methyl-2(E),5-dienoic acid N-(2-iodophenyl)amide | 328093-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)-5-methyl-2(E),5-dienoic acid N-(2-iodophenyl)amide
• 英文别名: (2E)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-N-(2-iodophenyl)-5-methylhexa-2,4-dienamide
• CAS: 328093-35-2
• 化学式: C₃₀H₃₄INO₂Si
• 分子量: 595.595
• InChiKey: LUTHIBHNFZLNAV-DARPEHSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)-5-methyl-2(E),5-dienoic acid N-(2-iodophenyl)amide 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 生成 (S)-2-(1,4-dioxohexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3(Z)-ylidenemethyl)-5-methylhexa-2(E),4-dienoic acid, N-(2-iodophenyl)-N-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  (-)-螺前列素 B 和三种立体异构体的全合成

  摘要：

  催化分子内 Heck 反应，随后通过束缚二酮哌嗪捕获所得的 η(3)-烯丙基钯中间体，是 (-)-spirotryprostatin B 和三种立体异构体的简明合成路线中的核心步骤。这项研究表明，在催化不对称 Heck 环化中生成的无环、手性 η(3)-烯丙基钯片段可以被甚至弱亲核性二酮哌嗪更快地捕获，而不是经历非对映体平衡。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001215)39:24<4596::aid-anie4596>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 2-(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)-5-methyl-2(E),5-dienoic acid N-(2-iodophenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  (-)-螺前列素 B 和三种立体异构体的全合成

  摘要：

  催化分子内 Heck 反应，随后通过束缚二酮哌嗪捕获所得的 η(3)-烯丙基钯中间体，是 (-)-spirotryprostatin B 和三种立体异构体的简明合成路线中的核心步骤。这项研究表明，在催化不对称 Heck 环化中生成的无环、手性 η(3)-烯丙基钯片段可以被甚至弱亲核性二酮哌嗪更快地捕获，而不是经历非对映体平衡。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001215)39:24<4596::aid-anie4596>3.0.co;2-f

文献信息

• Terminating catalytic asymmetric Heck cyclizations by stereoselective intramolecular capture of η3-allylpalladium intermediates: total synthesis of (−)-spirotryprostatin B and three stereoisomers
  作者：Larry E. Overman、Mark D. Rosen

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.048

  日期：2010.8

  A catalytic intramolecular Heck reaction, followed by capture of the resulting η3-allylpalladium intermediate by a tethered diketopiperazine, is the central step in a concise synthetic route to (−)-spirotryprostatin B and three stereoisomers. This study demonstrates that an acyclic, chiral η3-allylpalladium fragment generated in a catalytic asymmetric Heck cyclization can be trapped by even a weakly

  催化分子内 Heck 反应，然后通过束缚的二酮哌嗪捕获所得的 η 3 -烯丙基钯中间体，是 (-)-螺环前列腺素 B 和三种立体异构体的简洁合成路线中的核心步骤。该研究表明，在催化不对称 Heck 环化中产生的无环手性 η 3 -烯丙基钯片段，即使是弱亲核性的二酮哌嗪也可以比非对映体平衡更快地捕获。