5,6-dimethoxy-1H-indene-2-carboxylic acid (3-methoxyphenyl)amide | 1300115-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-1H-indene-2-carboxylic acid (3-methoxyphenyl)amide
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-N-(3-methoxyphenyl)-1H-indene-2-carboxamide
• CAS: 1300115-82-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: TZFWMEHJQZYCMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-1H-indene-2-carboxylic acid (3-methoxyphenyl)amide 在 四氧化锇 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (6aR,11bS)-6a-hydroxy-3,9,10-trimethoxy-7,11b-dihydro-5H-indeno[2,1-c]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Brazilin-Like Compounds

  摘要：

  开发出了一种通用且灵活的合成路线，能够合成类似苏木素（brazilin）的化合物。这些氮杂苏木素衍生物在MTT（噻唑蓝）检测中对多种人类癌细胞系表现出强烈的抗癌活性，包括HT29、A549、HL60和K562。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259511
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propionyl chloride 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 170.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 6.09h， 生成 5,6-dimethoxy-1H-indene-2-carboxylic acid (3-methoxyphenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  1H-茚-2羧酰胺作为多靶点抗阿尔茨海默病药物的设计，合成和生物学活性。

  摘要：

  这项研究的目的是设计新分子并评估其抗胆碱酯酶和淀粉样蛋白β（Aβ1-42）的抑制活性，作为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能候选药物。合成了一系列的5,6-二甲氧基-1H-茚-2-羧酰胺（1-22）; 根据Ellman的比色测定法测量化合物的胆碱酯酶抑制活性，而硫黄素T测定法用于测量对Aβ1-42聚集的抑制。结果表明，大多数化合物对BuChE的抑制活性均高于AChE。发现化合物20和21是最有效的BuChE抑制剂，IC50值分别为1.08和1.09μM。化合物16、20、21和22显示出对Aβ1-42聚集的显着抑制。动力学分析表明，最有效的BuChE抑制剂（20）充当非竞争性抑制剂。对接研究表明，抑制剂20与BuChE的PAS表现出许多潜在的氢键结合。这些结果表明，化合物20可能是用于预防和治疗AD的特别有前途的多功能药物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1186019