5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one O-methyl oxime | 121696-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one O-methyl oxime
• 英文别名: 2,3-dihydro-5-methoxy-1H-inden-1-one O-methyloxime
• CAS: 121696-16-0；121696-17-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: KOHNBCWHDWCYMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one O-methyl oxime 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3’,4’-dihydro-6’-methoxy-spiro[cyclopent-3-ene-1,2’(1’H)-quinoline]
  参考文献：
  名称：

  二甲基锌介导的同烯丙基胺与氯仿的氯内酰胺化反应

  摘要：

  已经开发了高烯丙基胺的新型氯内酰胺化反应。在氯仿中用二甲基锌处理高烯丙基胺导致通过氨基甲酰氯中间体的 Prins 型环化形成相应的 β-氯内酰胺。这项研究的结果突出了氯仿作为羰基和氯阴离子来源的合成效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501241
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-茚酮 、 甲氧基胺盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  通过烷基扩环有效地进入2-取代的四氢喹啉体系：（±）-马来酸的立体选择性形式合成

  摘要：

  通过N-茚满基（甲氧基）胺的多米诺反应已实现了一种新的有效的2-取代四氢喹啉合成方法，该反应包括三种类型的反应：消除醇，重整芳基和添加芳基。有机锂或镁试剂。这种方法的合成效用通过（±）-丁二酸的立体选择性形式合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo902540x

文献信息

• Identification of (<i>R</i>)-1-(5-<i>tert</i>-Butyl-2,3-dihydro-1<i>H</i>-inden-1-yl)-3-(1<i>H</i>-indazol-4-yl)urea (ABT-102) as a Potent TRPV1 Antagonist for Pain Management
  作者：Arthur Gomtsyan、Erol K. Bayburt、Robert G. Schmidt、Carol S. Surowy、Prisca Honore、Kennan C. Marsh、Steven M. Hannick、Heath A. McDonald、Jill M. Wetter、James P. Sullivan、Michael F. Jarvis、Connie R. Faltynek、Chih-Hung Lee

  DOI：10.1021/jm701007g

  日期：2008.2.1

  replacement of substituted benzyl groups by an indan rigid moiety in a previously described N-indazole- N'-benzyl urea series led to a number of TRPV1 antagonists with significantly increased in vitro potency and enhanced drug-like properties. Extensive evaluation of pharmacological, pharmacokinetic, and toxicological properties of synthesized analogs resulted in identification of ( R)-7 ( ABT-102)

  Vanilloid受体TRPV1是一个阳离子通道，可被多种有害刺激物（包括辣椒素，酸和热）激活。几家制药公司正在研究选择性拮抗剂对TRPV1激活的阻断作用，以寻找用于疼痛治疗的新型药物。在这里我们报告说，在先前描述的N-吲唑-N'-苄基脲系列中，茚满刚性部分取代了取代的苄基，导致许多TRPV1拮抗剂具有显着提高的体外效力和增强的类药物特性。对合成类似物的药理，药代动力学和毒理学性质进行了广泛的评估，结果鉴定出（R）-7（ABT-102）。（R）-7的镇痛活性和类药物特性均支持其在临床疼痛试验中的发展。
• Irie, Hiroshi; Tanaka, Shoko; Zhang, Yong, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 8, p. 3134 - 3137
  作者：Irie, Hiroshi、Tanaka, Shoko、Zhang, Yong、Koyama, Junko、Taga, Tooru、Machida, Katsunosuke

  DOI：——

  日期：——