ethyl N-(ethoxycarbonylamino)-N-(1-oxo-2-phenylpropan-2-yl)carbamate | 638188-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-(ethoxycarbonylamino)-N-(1-oxo-2-phenylpropan-2-yl)carbamate
• CAS: 638188-39-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅
• 分子量: 308.334
• InChiKey: METMMBGRAINDBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(ethoxycarbonylamino)-N-(1-oxo-2-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 potassium permanganate 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以25%的产率得到N,N'-bis(ethoxycarbonyl)-2-hydrazino-2-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Proline-catalysed asymmetric amination of α,α-disubstituted aldehydes: synthesis of configurationally stable enantioenriched α-aminoaldehydes

  摘要：

  脯氨酰催化的α,α-二取代外消旋醛与叠氮羧酸酯的氨化反应顺利进行，产生构型稳定的非外消旋醛和噁唑啉酮，最高可达86%的ee值。

  DOI：

  10.1039/b305465a
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 DL-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl N-(ethoxycarbonylamino)-N-(1-oxo-2-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Proline-catalysed asymmetric amination of α,α-disubstituted aldehydes: synthesis of configurationally stable enantioenriched α-aminoaldehydes

  摘要：

  脯氨酰催化的α,α-二取代外消旋醛与叠氮羧酸酯的氨化反应顺利进行，产生构型稳定的非外消旋醛和噁唑啉酮，最高可达86%的ee值。

  DOI：

  10.1039/b305465a

文献信息

• Thermal Effects in the Organocatalytic Asymmetric α-Amination of Disubstituted Aldehydes with Azodicarboxylates: A High-Temperature Organocatalysis
  作者：Thomas Baumann、Michael Bächle、Caroline Hartmann、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200701167

  日期：2008.5

  This article describes the thermally accelerated organocatalytic α-amination of disubstituted aldehydes with azodicarboxylates under microwave conditions. Compared to the results previously obtained at room temperature, both yield and enantioselectivity could be significantly increased. Employing microwave irradiation resulted in a considerably reduced reaction time. Therefore, this improved protocol

  这篇文章描述了在微波条件下双取代醛与偶氮二羧酸酯的热加速有机催化 α-胺化。与先前在室温下获得的结果相比，产率和对映选择性都可以显着提高。采用微波辐射导致反应时间显着减少。因此，这种改进的协议允许快速有效地合成 α,α-二取代氨基醛，并为迄今为止二取代醛的 α-胺化提供了最佳结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)