名称:
由1,2,3,4-四取代的1,3-丁二烯和顺丁烯二酸酐(有或没有路易斯酸)选择性合成多取代的7-降冰片烯酮衍生物或Diels-Alder环加合物
摘要:
研究了1,2,3,4-四取代的1,3-丁二烯与1,2,3,4-丁二烯与马来酸酐和其他亲二烯体的反应,无论是否添加路易斯酸。当在2当量的AlCl 3存在下用马来酸酐处理甲硅烷基化的1,3-丁二烯,例如1,4-双(三甲基甲硅烷基)-1,3-丁二烯或1-三甲基甲硅烷基-1,3-丁二烯,定义明确的exo,exo - di取代的图案的多取代7-降冰片烯酮是通过空前的,合成上有用的串联过程制得的。尽管一些四取代的1,3-丁二烯可在相对苛刻的条件下直接与马来酸酐反应生成狄尔斯-阿尔德环加合物,但在1当量的AlCl 3存在下,该反应,在温和的条件下以较高的收率得到了相应的环加合物。这些结果表明,丁二烯骨架上取代基的大小和取代方式在丁二烯作为Diels-Alder反应的伙伴的反应性中起着非常重要的作用,路易斯酸可以促进和/或实现Diels-Alder的过程。反应。