8,8'-disulfanediylbis(octan-1-amine) dihydrochloride | 118101-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 英文名称: 8,8'-disulfanediylbis(octan-1-amine) dihydrochloride
• 英文别名: 8,8'-dithiodioctylamine dihydrochloride；bis-(8-amino-octyl)-disulfide; dihydrochloride；Bis-(8-amino-octyl)-disulfid; Dihydrochlorid
• CAS: 118101-90-9
• 化学式: C₁₆H₃₆N₂S₂*2ClH
• 分子量: 393.529
• InChiKey: MYKNNSAJXFYCQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8'-disulfanediylbis(octan-1-amine) dihydrochloride 、 葡萄糖酸内酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以46.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofω-Substituted Alkanethiols and (Bromomethyl)methylthiomalonates

  摘要：

  Several multifunctional derivatives of methylthiomalonic acid (= 2-(thiocarboxy)acetic acid), i.e. 20a,b, 21, 22a,b, and 24, were prepared from thiols bearing a functionalized head group, i.e. from 9a,b, 12, and 16d,f (Schemes 4 and 5). The association constants of the two dithio podands 8b and 11 with K+ were determined.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010321)84:3<678::aid-hlca678>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8,8'-disulfanediylbis(octan-1-amine) dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofω-Substituted Alkanethiols and (Bromomethyl)methylthiomalonates

  摘要：

  Several multifunctional derivatives of methylthiomalonic acid (= 2-(thiocarboxy)acetic acid), i.e. 20a,b, 21, 22a,b, and 24, were prepared from thiols bearing a functionalized head group, i.e. from 9a,b, 12, and 16d,f (Schemes 4 and 5). The association constants of the two dithio podands 8b and 11 with K+ were determined.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010321)84:3<678::aid-hlca678>3.0.co;2-y

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationships of new dimeric mitomycin derivatives; 7-N,7'-N'bis(.OMEGA.-thioalkyl)dimitomycins.
  作者：MOTOMICHI KONO、YUTAKA SAITOH、MASAJI KASAI、KUNIKATSU SHIRAHATA、MAKOTO MORIMOTO、TADASHI ASHIZAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.46.1428

  日期：——

  The reaction between mitomycin A (1) and cysteamine afforded 7-N,7'-N'-bis(2-thioethyl)dimitomycin C (7), 7-N-[2-[(2-aminoethyl)dithio]ethyl]mitomycin C (8), and 7-methoxy mitosenes (10, 11). The structures of 7 and 8 were elucidated on the basis of spectroscopy and reactions between 1 and 8, and 1 and cystamine. The observation of the time course for the reaction revealed the mechanism of the formation

  丝裂霉素A（1）与半胱胺之间的反应得到7-N，7'-N'-双（2-硫乙基）二丝霉素C（7），7-N- [2-[（（2-氨基乙基）二硫]乙基]丝裂霉素C（8）和7-甲氧基丝氨酸（10，11）。根据光谱学和在1和8与1和胱胺之间的反应，阐明了7和8的结构。观察反应的时间过程，揭示了形成7和8的机理。半胱胺被1的醌快速氧化得到胱胺，其被1捕获而得到8，另外8与1发生反应。给出7。由于7显示出显着的抗肿瘤活性，所以合成了相关的7-N，7'-N'-双（ω-硫代烷基）二丝霉素。他们还显示出对HeLa-S3体外，肉瘤180（sc-ip），体内白血病P388（ip-ip）的显着抗肿瘤活性。在这些评估中，