1-tert-butyl 5-methyl (2S,3S)-2-((diphenylmethylene)amino)-3-isobutylpentanedioate | 1442644-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl 5-methyl (2S,3S)-2-((diphenylmethylene)amino)-3-isobutylpentanedioate
• 英文别名: 1-tert-butyl-5-methyl-2-((diphenylmethylene)amino)-4-isopropylpentanedioate
• CAS: 1442644-40-7
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₄
• 分子量: 437.579
• InChiKey: RFHBDLLNYCXMOE-DHLKQENFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 、 5-甲基己-2-烯酸甲酯 在 40 wtpercent of CsF loading on alumina 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到1-tert-butyl 5-methyl (2S,3S)-2-((diphenylmethylene)amino)-3-isobutylpentanedioate
  参考文献：
  名称：

  使用CsF在氧化铝上作为固体碱的催化立体选择性1,4加成反应：谷氨酸衍生物的连续流合成

  摘要：

  使用CsF⋅Al一种新颖的方法2 ö 3作为高效率的，环境友好的，和可重复使用的固体碱催化剂的开发是为了合成通过立体选择性1,4-加成甘氨酸衍生物以α，β -不饱和酯的谷氨酸衍生物。CsF⋅Al 2 ö 3表明不仅朝向1,4- addtion反应优异的选择性通过抑制吡咯烷衍生的不希望的形成[3 + 2]环加成，也提供高的产率的1,4-加合物具有优良的抗非对映选择性。使用XRD，19 F MAS-NMR和19 F NMR光谱，FT-IR，CO 2 -TPD和XPS对催化剂进行了很好的表征。和来自Cs 3的高度基础的FAlF 6被确定为1,4加成反应的最可能的活性碱性位点。通过这种固体碱催化成功地证明了3-甲基谷氨酸衍生物的连续流动合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201701789

文献信息

• Synthesis of Glutamic Acid and Highly Functionalized Pyrrolidine Derivatives by Utilizing Tunable Calcium Catalysts for Chemoselective Asymmetric 1,4-Addition and [3+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Martin Hut'ka、Tetsu Tsubogo、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201300171

  日期：2013.5.17

  simple catalytic systems consisting of calcium chloride dihydrate, chiral ligands and tetramethylguanidine. Various Box ligands were synthesized and the most effective proved to be that bearing an indane chiral backbone and a cyano group. Depending on the structure of both glycine Schiff bases and α,β‐unsaturated compounds, the corresponding Michael adducts or pyrrolidine derivatives were obtained in

  有机化学的当前趋势是开发用于不对称转化的高效，环保和廉价的催化剂。碱土金属由于其特殊的化学性质和自然界中的丰富性，在有机合成中提供了有希望且具有挑战性的催化剂。本文介绍了碱土金属在开发基于钙盐和Box型配体的有效催化体系中的利用。我们公开了使用由二水合氯化钙，手性配体和四甲基胍组成的简单催化系统的不对称1,4-加成和[3 + 2]环加成反应。合成了各种Box配体，最有效的证明是带有茚满手性主链和氰基的配体。根据甘氨酸席夫碱和α，β-不饱和化合物的结构，可以以中等到高收率和高对映选择性获得相应的迈克尔加合物或吡咯烷衍生物。通过使用更多的路易斯酸性钙盐（例如三氟甲磺酸钙和中性Pybox型配体）来修饰催化体系，可以调节化学选择性，并抑制[3 + 2]环加成反应。各种β-取代的丙烯酸酯仅以高收率提供中等和高非对映和对映选择性的1,4加成加合物。该方法拓宽了合成β-支链谷氨酸衍生物的途径，并确立了钙