(1S,4S,6S)-6-((R)-2,2-Dimethyl-1-phenyl-propoxy)-4-hydroxy-1-hydroxymethyl-3-methyl-cyclohex-2-enecarboxylic acid methyl ester | 191222-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4S,6S)-6-((R)-2,2-Dimethyl-1-phenyl-propoxy)-4-hydroxy-1-hydroxymethyl-3-methyl-cyclohex-2-enecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 191222-08-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅
• 分子量: 362.466
• InChiKey: CZAIEIMYMKLIMF-NTLWEQJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,6S)-6-((R)-2,2-Dimethyl-1-phenyl-propoxy)-4-hydroxy-1-hydroxymethyl-3-methyl-cyclohex-2-enecarboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 甲基三苯氧基碘磷 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (1S,4R,8S)-8-((R)-2,2-Dimethyl-1-phenyl-propoxy)-4,6-dimethyl-2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷的非对映和对映选择性合成。紫杉醇的有用的C环片段

  摘要：

  描述了含有烯丙基硅烷部分的紫杉醇C-环片段的对映选择性合成。吡喃酮与（R）-叔丁基苄基乙烯基醚的非对映选择性[4 + 2]环加成反应，然后进行适当的转化，得到两种区域异构的环己烯基硫化物的混合物，将其转化为标题化合物，并通过用李和4,4'-二牛逼-butylbiphenyl随后用甲基氯硅烷淬火。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00843-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,8S)-8-((R)-2,2-Dimethyl-1-phenyl-propoxy)-6-methyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-4-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以71%的产率得到(1S,4S,6S)-6-((R)-2,2-Dimethyl-1-phenyl-propoxy)-4-hydroxy-1-hydroxymethyl-3-methyl-cyclohex-2-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷的非对映和对映选择性合成。紫杉醇的有用的C环片段

  摘要：

  描述了含有烯丙基硅烷部分的紫杉醇C-环片段的对映选择性合成。吡喃酮与（R）-叔丁基苄基乙烯基醚的非对映选择性[4 + 2]环加成反应，然后进行适当的转化，得到两种区域异构的环己烯基硫化物的混合物，将其转化为标题化合物，并通过用李和4,4'-二牛逼-butylbiphenyl随后用甲基氯硅烷淬火。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00843-5