4-(benzo[b]thiophen-2-ylmethyl)phenyl pivalate | 1372135-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(benzo[b]thiophen-2-ylmethyl)phenyl pivalate
• 英文别名: [4-(1-Benzothiophen-2-ylmethyl)phenyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1372135-16-4
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂S
• 分子量: 324.444
• InChiKey: WYQAWFCCZPRQMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻吩 、 4-bromophenyl pivalate 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 zinc(II) chloride 、 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以97%的产率得到4-(benzo[b]thiophen-2-ylmethyl)phenyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Benzylic Arylation of 2-Methyl-5-membered Heterocycles Using TMP-Bases

  摘要：

  A new general Pd-catalyzed arylation of various 2-methyl-5-membered heterocycles is reported. This novel method requires Li-, Mg-, or Zn-TMP bases and allows selective metalation of the benzylic position. Subsequent Negishi cross-coupling provides the corresponding arylated heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ol300517q

文献信息

• Benzylic Arylation of 2-Methyl-5-membered Heterocycles Using TMP-Bases
  作者：Stéphanie Duez、Andreas K. Steib、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol300517q

  日期：2012.4.20

  A new general Pd-catalyzed arylation of various 2-methyl-5-membered heterocycles is reported. This novel method requires Li-, Mg-, or Zn-TMP bases and allows selective metalation of the benzylic position. Subsequent Negishi cross-coupling provides the corresponding arylated heterocycles.