Methyl-3β.12β-dihydroxy-cholanat | 81702-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Methyl-3β.12β-dihydroxy-cholanat
• 英文别名: 3β,12β-dihydroxy-5β-cholanoic acid-(24)-methyl ester；3β,12β-Dihydroxy-5β-cholansaeure-(24)-methylester；3beta,12beta-Dihydroxy-5beta-cholan-24-oic acid Methyl ester；methyl (4R)-4-[(3S,5R,8R,9S,10S,12R,13R,14S,17R)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 81702-91-2
• 化学式: C₂₅H₄₂O₄
• 分子量: 406.606
• InChiKey: ZHUOOEGSSFNTNP-PLQQDRFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-3β.12β-dihydroxy-cholanat 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5β-Pregnan-3,12,20-trion
  参考文献：
  名称：

  Neue beiträge zur biogenese der cardenolide in digitalis lanata

  摘要：

  摘要 5βH-pregnane-3β-ol-20-one 和 5βH-pregnane-3,20-dione 给予洋地黄植物后可相互转化，形成洋地黄毒苷、洋地黄毒苷和吉托昔明。5αH-pregnane-3β-ol-20-one 没有产生 uzarigenin。5βH-Δ 14 -pregnene-3β-ol-20-one 不是洋地黄毒苷的前体，而 5β,14βH-pregnane-3β-ol-20-one 是，但程度很小。5βH-孕烷-3β,12β-diol-20-one 以良好的产率转化为洋地黄毒苷，就像洋地黄毒苷。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)85268-1
• 作为产物：
  描述：

  12α-Hydroxy-3α-(p-tolylsulfonyloxy)-5β-cholansaeuremethylester 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Methyl-3β.12β-dihydroxy-cholanat
  参考文献：
  名称：

  Neue beiträge zur biogenese der cardenolide in digitalis lanata

  摘要：

  摘要 5βH-pregnane-3β-ol-20-one 和 5βH-pregnane-3,20-dione 给予洋地黄植物后可相互转化，形成洋地黄毒苷、洋地黄毒苷和吉托昔明。5αH-pregnane-3β-ol-20-one 没有产生 uzarigenin。5βH-Δ 14 -pregnene-3β-ol-20-one 不是洋地黄毒苷的前体，而 5β,14βH-pregnane-3β-ol-20-one 是，但程度很小。5βH-孕烷-3β,12β-diol-20-one 以良好的产率转化为洋地黄毒苷，就像洋地黄毒苷。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)85268-1

文献信息

• 3β, 12β-Dihydroxycholanic Acid^*
  作者：Frederic C. Chang、Neville F. Wood、William G. Holton

  DOI：10.1021/jo01017a004

  日期：1965.6
• Chang, Frederic C., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 11, p. 875 - 880
  作者：Chang, Frederic C.

  DOI：——

  日期：——
• Neue beiträge zur biogenese der cardenolide in digitalis lanata
  作者：Rudolf Tschesche、Rudolf Hombach、Heinz Scholten、Michael Peters

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)85268-1

  日期：1970.7

  Abstract 5βH-pregnane-3β-ol-20-one and 5βH-pregnane-3,20-dione are interconvertible after administration to Digitalis lanata plants and form digitoxigenin, digoxigenin and gitoxigenin. 5αH-pregnane-3β-ol-20-one did not give uzarigenin. 5βH-Δ 14 -pregnene-3β-ol-20-one is not a precursor for digitoxigenin whereas 5β,14βH-pregnane-3β-ol-20-one is, but only to a very small extent. 5βH-pregnane-3β,12β-diol-20-one

  摘要 5βH-pregnane-3β-ol-20-one 和 5βH-pregnane-3,20-dione 给予洋地黄植物后可相互转化，形成洋地黄毒苷、洋地黄毒苷和吉托昔明。5αH-pregnane-3β-ol-20-one 没有产生 uzarigenin。5βH-Δ 14 -pregnene-3β-ol-20-one 不是洋地黄毒苷的前体，而 5β,14βH-pregnane-3β-ol-20-one 是，但程度很小。5βH-孕烷-3β,12β-diol-20-one 以良好的产率转化为洋地黄毒苷，就像洋地黄毒苷。