(3aS,7aS,E)-3-(furan-3-ylmethylene)-7a-methyl-2,3,3a,4-tetrahydrobenzofuran-5(7aH)-one | 1423043-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (3aS,7aS,E)-3-(furan-3-ylmethylene)-7a-methyl-2,3,3a,4-tetrahydrobenzofuran-5(7aH)-one
• 英文别名: (3E,3aS,7aS)-3-(furan-3-ylmethylidene)-7a-methyl-3a,4-dihydro-1-benzofuran-5-one
• CAS: 1423043-10-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: RUCGMOLHHYDKJK-BJLYVFBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃硼酸 、 4-methyl-4-(prop-2-yn-1-yloxy)cyclohexa-2,5-dien-1-one 在 [RhCl(cyclooctene)2]2 、 (1S,4R,5R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methoxy-1,5-dimethylbicyclo[2.2.2]octa-2,7-diene 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到(3aS,7aS,E)-3-(furan-3-ylmethylene)-7a-methyl-2,3,3a,4-tetrahydrobenzofuran-5(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  有机硼试剂对炔基环己二酮的对映选择性Rh催化的Domino转化

  摘要：

  描述了一种新的对映体选择性的铑催化的多米诺骨牌反应，该反应通过炔烃连接的环己二酮的不对称化获得稠合的杂环。一步就形成了两个新的C–C键和两个立体中心，具有良好的对映选择性。与先前的报道相反，发现亚乙烯基不参与产物形成，但是发生了铑-芳基物质向炔烃的顺式加成。

  DOI：

  10.1021/ol400363f