(1,1-dimethylethyl)[[(1R,2S,3Z)-4-iodo-1-[(1S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-methylethyl]-2-methyl-3-pentenyl]oxy]dimethylsilane | 212703-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,1-dimethylethyl)[[(1R,2S,3Z)-4-iodo-1-[(1S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-methylethyl]-2-methyl-3-pentenyl]oxy]dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl{(Z)-(1R,2S)-4-iodo-1-[(S)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-methylethyl]-2-methylpent-3-enyloxy}dimethylsilane；tert-butyl-[(Z,2S,3R,4S)-6-iodo-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylhept-5-en-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 212703-48-5
• 化学式: C₂₃H₃₉IO₃Si
• 分子量: 518.551
• InChiKey: XYKKVJFSVSMQDI-PJFGYDAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1-dimethylethyl)[[(1R,2S,3Z)-4-iodo-1-[(1S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-methylethyl]-2-methyl-3-pentenyl]oxy]dimethylsilane 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 B-氯-1,2-苯二酚硼烷 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、1280.02 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 盘皮海绵内酯
  参考文献：
  名称：

  （+）-discodermolide的克级合成。

  摘要：

  有效的抗有丝分裂剂（+）-discodermolide（1）的三重收敛，高效第二代合成已达到1 g规模。

  DOI：

  10.1021/ol9910870
• 作为产物：
  描述：

  (2'R,3'S,4'S,4R,5S)-3-[3'-hydroxy-5'-(4"-methoxyphenyl)methoxy-2',4'-dimethylpentanoyl]-5-phenyl-4-methyl-2-oxazolidinone 在 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (1,1-dimethylethyl)[[(1R,2S,3Z)-4-iodo-1-[(1S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-methylethyl]-2-methyl-3-pentenyl]oxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-discodermolide的克级合成。

  摘要：

  有效的抗有丝分裂剂（+）-discodermolide（1）的三重收敛，高效第二代合成已达到1 g规模。

  DOI：

  10.1021/ol9910870

文献信息

• A Practical Approach to Synthesize the C(9) -C(24) Fragment of (+)-Discodermolide
  作者：Zengsheng Yin、Xuyi Yue、Xiangjun Deng、Fengling Qing

  DOI：10.1002/cjoc.201090240

  日期：——

  A practical and stereoselective synthesis of the C(9)–C(24) subunit of (+)‐discodermolide has been achieved. The strategy featured the construction of the key intermediate Z‐trisubstituted vinyl iodide 12 from the dibromo‐olefin 6 via an efficient modified Tanino‐Miyashita's approach. The union of the two fragments was carried out through a Suzuki cross‐coupling reaction.

  （+）-discodermolide的C（9）–C（24）亚基的实用且立体选择性合成已实现。该策略的特色是通过有效的改进的Tanino-Miyashita方法，由二溴烯烃6构建关键的中间体Z-三取代乙烯基碘12。这两个片段的结合是通过铃木交叉偶联反应进行的。
• Evolution of a Gram-Scale Synthesis of (+)-Discodermolide
  作者：Amos B. Smith、Thomas J. Beauchamp、Matthew J. LaMarche、Michael D. Kaufman、Yuping Qiu、Hirokazu Arimoto、David R. Jones、Kaoru Kobayashi

  DOI：10.1021/ja0015287

  日期：2000.9.1

  stereocontrolled total synthesis of the potent antimitotic agent (+)-discodermolide (1) has been achieved on gram scale. Key elements of the successful strategy include (1) elaboration of three advanced fragments from a common precursor (CP) which embodies the repeating stereochemical triad of the discodermolide backbone, (2) σ-bond installation of the Z trisubstituted olefin, exploiting a modified Negishi cross-coupling

  有效的、高度收敛的、立体控制的有效抗有丝分裂剂 (+)-discodermolide (1) 的全合成已在克级实现。成功策略的关键要素包括 (1) 从共同前体 (CP) 精心制作三个高级片段，该片段体现了 discodermolide 主链的重复立体化学三元组，(2) Z 三取代烯烃的 σ 键安装，利用改进的 Negishi交叉偶联反应，(3) 利用高压合成后期鏻盐，以及 (4) Z 双取代烯烃和末端 (Z)-二烯的 Wittig 安装。
• Synthetic discodermolide analogs
  申请人：Sundermann F. Kurt

  公开号：US20060106094A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  Synthetic discodermolide analogs having utility as antiproliferative agents, having a structure represented by formula A where R A through R E and X A are as defined herein.

  具有抗增殖作用的合成discodermolide类似物，其结构由公式A表示，其中RA至RE和XA如本文所定义。
• Broad Spectrum Chemistry as Practised by Novartis Process Research
  作者：Stuart J. Mickel、Reto Fischer、Wolfgang Marterer

  DOI：10.2533/000942904777677533

  日期：——

  Three actual examples from the current product palette within Novartis Process Research will demonstrate the some of the variety and challenges encountered in modern chemical development.

  三个来自诺华过程研究当前产品系列的实际例子将展示现代化学开发中遇到的一些多样性和挑战。
• Formal Synthesis of (+)-Discodermolide
  作者：Charles Francavilla、Weichun Chen、Frederick R. Kinder

  DOI：10.1021/ol034186t

  日期：2003.4.1

  [structure: see text] Herein we report the formal total synthesis of (+)-discodermolide in 21 steps (longest linear sequence) from commercially available Roche ester. This synthesis features the assembly of C(9-18) and C(19-24) fragments via a metal-chelated aldol coupling reaction.

  [结构：见正文]本文中，我们从市售的Roche酯报告了21个步骤（最长的线性序列）的（+）-discodermolide的正式全合成。这种合成的特点是通过金属螯合的羟醛偶联反应组装C（9-18）和C（19-24）片段。