5,8-dihydroxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride | 79357-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,8-dihydroxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
• CAS: 79357-92-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅*ClH
• 分子量: 381.856
• InChiKey: PBFYPZHNKFNRBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  80.18
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,5-bis(benzyloxy)benzoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 sodium (trifluoroacetoxy)borohydride 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 4.0~25.0 ℃ 、392.13 kPa 条件下， 反应 78.0h， 生成 5,8-dihydroxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的研究。I.偏苯三酚相对于其6,7-二羟基的位置异构体的合成和β-肾上腺素能活性。

  摘要：

  在一系列苯乙醇胺β-激动剂中，据报道将儿茶酚型羟基转变为间苯二酚型羟基可以提高生物利用度。因此，合成了关于三甲氧喹啉（TMQ）的6,7-二羟基的五个可能的位异构体（1-5）并测试了其舒张支气管活性。在这些位异构体中，5,7-二羟基衍生物（4）在经十二指肠给药时表现出比（±）-TMQ和异丙肾上腺素更强的舒张支气管活性和更长的作用持续时间。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.744