2-(1-(2-methoxyphenyl)vinyl)phenol | 1644257-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-(2-methoxyphenyl)vinyl)phenol
• 英文别名: 2-(1-(2-Methoxyphenyl)vinyl)phenol；2-[1-(2-methoxyphenyl)ethenyl]phenol
• CAS: 1644257-77-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: NMUSQVANCCDYHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C(Solvent: Diethyl ether ; Ligroine)
• 沸点：
  364.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(2-methoxyphenyl)vinyl)phenol 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以76%的产率得到4-(2-methoxyphenyl)-1,2-diphenylspiro[4.5]deca-1,3,7,9-tetraen-6-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的2-烯基苯酚与炔烃和烯炔的氧化脱芳环反应合成螺环烯酮

  摘要：

  在Rh III催化下，2-炔基苯酚与炔烃和烯炔的脱芳烃氧化环化反应具有很高的收率和区域选择性。这些反应使用Cu（OAc）2或空气作为化学计量的氧化剂成功完成，并提供了螺环烯酮，其基本环系统出现在几种天然产物中。还证明了该方法在制备高度官能化的四环化合物中的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201403454
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯氧基)四氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 2-(1-(2-methoxyphenyl)vinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的2-烯基苯酚与炔烃和烯炔的氧化脱芳环反应合成螺环烯酮

  摘要：

  在Rh III催化下，2-炔基苯酚与炔烃和烯炔的脱芳烃氧化环化反应具有很高的收率和区域选择性。这些反应使用Cu（OAc）2或空气作为化学计量的氧化剂成功完成，并提供了螺环烯酮，其基本环系统出现在几种天然产物中。还证明了该方法在制备高度官能化的四环化合物中的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201403454

文献信息

• Diarylethenes Display In Vitro Anti-TB Activity and Are Efficient Hits Targeting the Mycobacterium tuberculosis HU Protein
  作者：María Suarez、Jhesua Valencia、Christian Cadena、Raktim Maiti、Chandreyee Datta、Gloria Puerto、José Isaza、Homero San Juan、Valakunja Nagaraja、Juan Guzman

  DOI：10.3390/molecules22081245

  日期：——

  Tuberculosis continues to be a great source of concern in global health because of the large reservoir of humans infected with the bacilli and the appearance of clinical isolates resistant to a wide array of anti-tuberculosis drugs. New drugs with novel mechanisms of action on new targets are urgently required to reduce global tuberculosis burden. Mycobacterium tuberculosis nucleoid associated protein (NAP) HU has been shown to be druggable and essential for the organism’s survival. In this study, four diarylethenes were synthesized using a one-pot decarboxylated Heck-coupling of coumaric acids with iodoanisoles. The prepared compounds 1–4 were tested for their in vitro growth inhibition of M. tuberculosis H37Rv using the spot culture growth inhibition assay, displaying minimum inhibitory concentrations between 9 and 22 µM. Their cytotoxicity against BHK-21 cell line showed half inhibition at concentrations between 98 and 729 µM. The most selective hit (SI = 81), demonstrated inhibition of M. tuberculosis HU protein involved in maintaining bacterial genome architecture.

  结核病仍然是全球健康的一大关注点，这是由于感染了杆菌的人类储存量大，以及出现了对多种抗结核药物临床分离株产生耐药性。迫切需要开发作用机制新颖、针对新目标的新药，以减轻全球结核病负担。结核分枝杆菌核小体相关蛋白（NAP）HU已被证明具有成药性，对生物体的生存至关重要。在本研究中，采用一步脱羧 Heck 偶联反应合成了 4 种二芳基乙烯类化合物，用碘氧化的茴香醚与香豆酸。制备的化合物 1-4 通过点状培养生长抑制试验测试了它们对 M. tuberculosis H37Rv 的体外生长抑制作用，显示出最低抑制浓度在 9 至 22 µM 之间。它们对 BHK-21 细胞系的细胞毒性显示半数抑制浓度在 98 至 729 µM 之间。最具选择性的命中（SI = 81）表现出对涉及维持细菌基因组结构的 M. tuberculosis HU 蛋白的抑制作用。
• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Hydroarylation of Aryl Alkynes for the Synthesis of 1,1‐Diaryl and Triaryl Substituted Alkenes
  作者：Hui Chen、Liuzhou Gao、Xueting Liu、Guoqiang Wang、Shuhua Li

  DOI：10.1002/ejoc.202101001

  日期：2021.10.7

  B(C6F5)3-catalyzed hydroarylation of both terminal and internal alkynes leads to 1,1-diaryl and triaryl substituted alkenes. A B(C6F5)3-phenol adduct mediated protonation mechanism is responsible for the formation of the related alkenes as well as the observed stereoselectivity.

  B(C 6 F 5 ) 3 -催化的末端和内部炔烃的加氢芳基化产生1,1-二芳基和三芳基取代的烯烃。AB(C 6 F 5 ) 3 -苯酚加合物介导的质子化机制负责相关烯烃的形成以及观察到的立体选择性。
• Asymmetric Hydroesterification of Diarylmethyl Carbinols
  作者：Duanshuai Tian、Ronghua Xu、Jinbin Zhu、Jianxun Huang、Wei Dong、Jerome Claverie、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.202015450

  日期：2021.3.15

  An efficient asymmetric hydroesterfication of diarylmethyl carbinols is developed for the first time with a Pd‐WingPhos catalyst, resulting in a series of chiral 4‐aryl‐3,4‐dihydrocoumarins in excellent enantioselectivities and good yields. The method features mild reaction conditions, a broad substrate scope, use of easily accessible starting materials, and low palladium loadings. A plausible stereochemical

  首次使用Pd-WingPhos催化剂开发了一种有效的二芳基甲基甲醇不对称加氢酯化反应，产生了一系列具有出色对映选择性和高收率的手性4-芳基-3,4-二氢香豆素。该方法具有温和的反应条件，广泛的底物范围，易于使用的起始原料的使用以及较低的钯载量。还提出了使用Pd-WingPhos催化剂的合理的立体化学模型。这种方法使得从容易获得的起始原料可以进行4步不对称合成（R）-托特罗定。