(2-methyl-4-methylamino-pyrimidin-5-ylmethyl)-carbamic acid benzyl ester | 42784-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methyl-4-methylamino-pyrimidin-5-ylmethyl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl-N-(2-methyl-4-methylamino-5-pyrimidinylmethyl)-carbamat
• CAS: 42784-37-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₂
• 分子量: 286.334
• InChiKey: DDIQFMNIBVVIII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  76.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-4-methylamino-pyrimidin-5-ylmethyl)-carbamic acid benzyl ester 在 双氧水 、 barium(II) chloride 作用下， 反应 4.0h， 生成 5-(2-hydroxy-ethyl)-4-methyl-3-(2-methyl-4-methylamino-pyrimidin-5-ylmethyl)-thiazolium; chloride monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Studies on Pyrimidine Derivatives and Related Compounds. LXXVII. Reaction of Thiamine Analogues with Diethyl Benzoylphosphonate

  摘要：

  硫胺素类似物（8、14和17）与二乙基苯甲酰膦酸酯（20）的反应进行了研究，在非质子溶剂中观察到了根据取代基和核的不同而产生的反应活性的有趣差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.770

文献信息

• Studies on pyrimidine derivatives and related compounds. LXXXVII. Reaction of thiamine analogues with diethyl benzoylphosphonate.
  作者：AKIRA TAKAMIZAWA、HIROSHI HARADA

  DOI：10.1248/cpb.22.2818

  日期：——

  Reaction of thiamine analogues lacking the 5-hydroxyethyl group (6a-e) with diethyl benzoylphosphonate (7) was carried out. Comparison of reactivity in 4'-substituted thiamine analogues and those lacking the hydroxyethyl group suggests the presence of an interaction in the thiamine molecule between the pyrimidine ring and the hydroxyethyl group in an aprotic solvent. Reactivity at the 2 position (the active center in enzymatic decarboxylation) in 4'-substituted thiamine analogues may be affected by this interaction.

  缺乏 5-羟乙基的硫胺类似物（6a-e）与苯甲酰膦酸二乙酯（7）发生了反应。比较 4'-取代的硫胺素类似物和缺少羟乙基的硫胺素类似物的反应性表明，在非烷基溶剂中，硫胺素分子中的嘧啶环和羟乙基之间存在相互作用。4'- 取代硫胺类似物中 2 位（酶脱羧作用中的活性中心）的反应活性可能会受到这种相互作用的影响。