1-Benzyl-2-methoxy-tetrahydroborazaren | 17150-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-2-methoxy-tetrahydroborazaren
• 英文别名: 1-benzyl-2-methoxy-[1,2]azaborinane；1-Benzyl-2-methoxyazaborinane
• CAS: 17150-65-1
• 化学式: C₁₂H₁₈BNO
• 分子量: 203.092
• InChiKey: UWYAABRDGHEWIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-2-methoxy-tetrahydroborazaren 以 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Benzyl-[4-(1,3,2-dioxaborinan-2-yl)butyl]azanium;trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamically Controlled, Dynamic Binding of Diols to a 1,2-BN Cyclohexane Derivative

  摘要：

  The reversible covalent binding of diols to an N-Bn 1,2-BN cyclohexane has been studied by B-11 and H-1 NMR spectroscopy and single-crystal X-ray diffraction analysis. The activation barrier for the reversible B-N Lewis acid-base interaction has been measured by variable-temperature NMR with bound (2R,3R)-(-)-2,3-butanediol (T-c= -40 degrees C, Delta G(double dagger) = 11.2 +/- 0.2 kcal mol(-1)). Deuterium labeling experiments demonstrate that ligand exchange is reversible and rapid at room temperature, and competitive binding studies establish diol association as a thermodynamically controlled process.

  DOI：

  10.1021/om400697r
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， -30.0~60.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 1-Benzyl-2-methoxy-tetrahydroborazaren
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamically Controlled, Dynamic Binding of Diols to a 1,2-BN Cyclohexane Derivative

  摘要：

  The reversible covalent binding of diols to an N-Bn 1,2-BN cyclohexane has been studied by B-11 and H-1 NMR spectroscopy and single-crystal X-ray diffraction analysis. The activation barrier for the reversible B-N Lewis acid-base interaction has been measured by variable-temperature NMR with bound (2R,3R)-(-)-2,3-butanediol (T-c= -40 degrees C, Delta G(double dagger) = 11.2 +/- 0.2 kcal mol(-1)). Deuterium labeling experiments demonstrate that ligand exchange is reversible and rapid at room temperature, and competitive binding studies establish diol association as a thermodynamically controlled process.

  DOI：

  10.1021/om400697r

文献信息

• New heteroaromatic compounds. XXVI. Synthesis of borazarenes
  作者：Keith M. Davies、Michael J. S. Dewar、Peter. Rona

  DOI：10.1021/ja01000a054

  日期：1967.11
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.1, 2.4.1.3.1, page 99 - 111
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.1, 2.4.1.4.2, page 111 - 112
  作者：

  DOI：——

  日期：——