3,3'-bis((3,3-dimethylbutoxy)methyl)-9,9'-dimethyl-9H,9'H-1,1'-bipyrido[3,4-b]indole-2,2'-dioxide | 1393808-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 3,3'-bis((3,3-dimethylbutoxy)methyl)-9,9'-dimethyl-9H,9'H-1,1'-bipyrido[3,4-b]indole-2,2'-dioxide
• 英文别名: (S)-3,3'-bis((3,3-dimethylbutoxy)methyl)-9,9'-dimethyl-9H,9'H-1,1'-bipyrido[3,4-b]indole-2,2'-dioxide；(R)-3,3'-bis((3,3-dimethylbutoxy)methyl)-9,9'-dimethyl-9H,9'H-1,1'-bipyrido[3,4-b]indole-2,2'-dioxide
• CAS: 1393808-98-4
• 化学式: C₃₈H₄₂N₄O₆
• 分子量: 650.775
• InChiKey: XZHVFRUCXJCKON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  116.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bis((3,3-dimethylbutoxy)methyl)-9,9'-dimethyl-9H,9'H-1,1'-bipyrido[3,4-b]indole-2,2'-dioxide 在 Chiralpak-IC column 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3,3'-bis((3,3-dimethylbutoxy)methyl)-9,9'-dimethyl-9H,9'H-1,1'-bipyrido[3,4-b]indole-2,2'-dioxide 、 (S)-3,3'-bis((3,3-dimethylbutoxy)methyl)-9,9'-dimethyl-9H,9'H-1,1'-bipyrido[3,4-b]indole-2,2'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  手性1,1'-双咔啉-N，N'-二氧化物的结构对醛与烯丙基三氯硅烷对映选择性烯丙基化的影响

  摘要：

  在醛与烯丙基三氯硅烷的不对称烯丙基化反应中，研究了一系列新型的轴向手性1,1'-双咔啉-N，N'-二氧化物路易斯碱有机催化剂。的手性催化剂（[R ）- 1A - ë轴承酯基团在3,3'位置上设置具有优异的对映选择性高达99％的高烯丙基醇的良好的产率为广泛的底物范围，其覆盖脂族，芳香族，杂芳香族，和α，β -不饱和醛。阐明了溶剂对转化率和对映选择性的影响，并确定了CH 2 Cl 2被证明是反应的最佳溶剂。另外，还探索了与巴豆基三氯硅烷的烯丙基化反应，结果表明，（E）-巴豆基三氯硅烷具有较好的非对映选择性，有利于其抗异构体的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.042
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 9,9'-dimethyl-9H,9'H-1,1'-bipyrido[3,4-b]indole-3,3'-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3,3'-bis((3,3-dimethylbutoxy)methyl)-9,9'-dimethyl-9H,9'H-1,1'-bipyrido[3,4-b]indole-2,2'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  手性1,1'-双咔啉-N，N'-二氧化物的结构对醛与烯丙基三氯硅烷对映选择性烯丙基化的影响

  摘要：

  在醛与烯丙基三氯硅烷的不对称烯丙基化反应中，研究了一系列新型的轴向手性1,1'-双咔啉-N，N'-二氧化物路易斯碱有机催化剂。的手性催化剂（[R ）- 1A - ë轴承酯基团在3,3'位置上设置具有优异的对映选择性高达99％的高烯丙基醇的良好的产率为广泛的底物范围，其覆盖脂族，芳香族，杂芳香族，和α，β -不饱和醛。阐明了溶剂对转化率和对映选择性的影响，并确定了CH 2 Cl 2被证明是反应的最佳溶剂。另外，还探索了与巴豆基三氯硅烷的烯丙基化反应，结果表明，（E）-巴豆基三氯硅烷具有较好的非对映选择性，有利于其抗异构体的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.042