benzyl 1-((((3R)-1-aza-6-(2,3-dihydro-2,2,4,6,7-pentamethyl-2H-1-benzofuran-5-yl)sulfonyl)guanidino)-3-(9H-9-fluorenylmethoxycarbonylamido)-2-oxohexanyl)cyclobutanecarboxylate | 1413936-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 1-((((3R)-1-aza-6-(2,3-dihydro-2,2,4,6,7-pentamethyl-2H-1-benzofuran-5-yl)sulfonyl)guanidino)-3-(9H-9-fluorenylmethoxycarbonylamido)-2-oxohexanyl)cyclobutanecarboxylate
• CAS: 1413936-70-5
• 化学式: C₄₆H₅₃N₅O₈S
• 分子量: 836.022
• InChiKey: RQTRUZMZGOPPAJ-KXQOOQHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  185.01
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1-((((3R)-1-aza-6-(2,3-dihydro-2,2,4,6,7-pentamethyl-2H-1-benzofuran-5-yl)sulfonyl)guanidino)-3-(9H-9-fluorenylmethoxycarbonylamido)-2-oxohexanyl)cyclobutanecarboxylate 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到benzyl 1-(((3R)-3-amino-1-aza-6-[(2,3-dihydro-2,2,4,6,7-pentamethyl-2H-1-benzofuran-5-yl)sulfonyl]guanidino)-2-oxohexan-1-yl)cyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Binaphthyl-anchored antibacterial tripeptide derivatives with hydrophobic C-terminal amino acid variations

  摘要：

  本文描述了七个新的二阳离子三肽苄酯衍生物的简单合成，C-末端氨基酸组分具有疏水基团的变化。在体外对革兰氏阳性细菌表现出中等到良好的活性。其中一个环己基取代的化合物2c被广泛测试，并显示出对抗抗生素耐药菌株的良好效力（最小抑菌浓度值范围为2-4μg/mL），包括金黄色葡萄球菌和肠球菌（耐药和敏感菌株），以及表皮葡萄球菌。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.142
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 1-(tert-butoxycarbonylamino)cyclobutanecarboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl 1-((((3R)-1-aza-6-(2,3-dihydro-2,2,4,6,7-pentamethyl-2H-1-benzofuran-5-yl)sulfonyl)guanidino)-3-(9H-9-fluorenylmethoxycarbonylamido)-2-oxohexanyl)cyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Binaphthyl-anchored antibacterial tripeptide derivatives with hydrophobic C-terminal amino acid variations

  摘要：

  本文描述了七个新的二阳离子三肽苄酯衍生物的简单合成，C-末端氨基酸组分具有疏水基团的变化。在体外对革兰氏阳性细菌表现出中等到良好的活性。其中一个环己基取代的化合物2c被广泛测试，并显示出对抗抗生素耐药菌株的良好效力（最小抑菌浓度值范围为2-4μg/mL），包括金黄色葡萄球菌和肠球菌（耐药和敏感菌株），以及表皮葡萄球菌。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.142