1-iodo-4,7-dihydro-4,7-ethanobenzo[c]thiophene | 1379677-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-iodo-4,7-dihydro-4,7-ethanobenzo[c]thiophene
• 英文别名: 3-Iodo-4-thiatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5,8-triene
• CAS: 1379677-42-5
• 化学式: C₁₀H₉IS
• 分子量: 288.152
• InChiKey: CPMKZHDLIDVFQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-4,7-dihydro-4,7-ethanobenzo[c]thiophene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 、 2,4-二(甲硫基)-1,3,2,4-二噻二磷杂丁环-2,4-二硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有完全苯退火的喹啉类低聚噻吩类化合物：有机光伏的合成，性质，结构和受体应用。

  摘要：

  为了获得完全的闭壳喹啉态，使用逆狄尔斯-阿尔德反应作为关键步骤，合成了在所有噻吩环上都具有苯环化作用的双（二氰基亚甲基）取代的喹啉对噻吩。通过X射线分析和性能测量揭示了源自完全苯脱苯反应的独特结构和性能。基于供体聚合物与喹啉对噻吩作为受体的组合的有机太阳能电池显示出1.39％的功率转换效率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04314
• 作为产物：
  描述：

  4,7-dihydro-4,7-ethano-2-benzothiophene 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到1-iodo-4,7-dihydro-4,7-ethanobenzo[c]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过环型噻吩桥调节基于三芳基胺的敏化剂的光谱，电化学和光伏性质

  摘要：

  环稠合噻吩衍生物苯并[ c ]噻吩及其前体双环[2.2.2]辛二烯（BCOD）已被引入作为有机推挽敏化剂的π共轭间隔基，以二己氧基取代的三苯胺为供体，氰基丙烯酸为受体（OL1，OL2，OL3，OL4，OL5，OL6）。评估了稠合环对这些敏化剂的光谱和电化学性质的影响以及它们在染料敏化太阳能电池中的光伏性能。引入二元苯并[ c]噻吩和乙二氧基噻吩作为π桥导致特征分子内电荷转移带显着红移至642 nm。发现在所有这些染料中，含有一个苯并[ c ]噻吩单元作为π连接基的敏化剂OL3的总转化效率最高，为5.03％。

  DOI：

  10.1002/asia.201100748

文献信息

• Cross-conjugated isothianaphthene quinoids: a versatile strategy for controlling electronic structures
  作者：Keitaro Yamamoto、Sergio Moles Quintero、Seihou Jinnai、Eunjeong Jeong、Kyohei Matsuo、Mitsuharu Suzuki、Hiroko Yamada、Juan Casado、Yutaka Ie

  DOI：10.1039/d1tc05794d

  日期：——

  successfully synthesized as stable structures. Combined molecular spectroscopies and theoretical modelling indicated that cross-conjugation appears upon the introduction of multiple benzene-annelated units, and that the number and position of the benzene-annelated units have a significant influence on the quinoidal/aromatic/cross-conjugated electronic structures. The newly developed quinoidal pentathiophenes

  由于它们在有机电子应用中的应用以及它们作为掺杂导电聚合物模型的传统同化作用，因此阐明带有醌式部分的 π 共轭分子中的新结构-性质关系具有相关性。Quinoidal 低聚噻吩是闭壳 Kekulé quinoidal 和开壳芳族双自由基形式之间的基态电子杂化物。双自由基特征在噻吩 4 聚体之外的较长低聚物中的突出贡献导致稳定性低，从而限制了调整其性质的能力。因此，控制这些醌型/芳香族贡献是开发长醌型低聚噻吩的重要先决条件。为了解决这个问题，设计并成功合成了一系列具有苯环化的异噻吩单元的醌式五噻吩，并成功合成为稳定的结构。结合分子光谱和理论模型表明，交叉共轭是在引入多个苯联结单元时出现的，苯联结单元的数量和位置对醌/芳基/交叉共轭电子结构有显着影响。新开发的醌式五噻吩在晶体管和近红外光电晶体管器件中用作有机半导体材料。该研究表明，交叉共轭醌式结构的修饰是微调 π 扩展醌式系统中电子结构的有前途的策略，
• Synthesis and spectroscopic properties of ring-fused thiophene bridged push–pull dyes and their application in dye-sensitized solar cells
  作者：Quan Liu、Fan-Tai Kong、Tetsuo Okujima、Hiroko Yamada、Song-Yuan Dai、Hidemitsu Uno、Noboru Ono、Xiao-Zeng You、Zhen Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.052

  日期：2012.6

  Bisdimethylfluorenylamino-based push–pull dyes bearing one or two benzo[c]thiophene and its precursor bicyclo[2.2.2]octadiene (BCOD) fused thiophene as π bridge have been synthesized. The effect of fused-ring on thiophene bridge for the spectroscopic and electrochemical properties of these dyes has been investigated. Dye-sensitized solar cells fabricated with these dyes show moderate photovoltaic properties

  合成了带有一个或两个苯并[ c ]噻吩及其前体双环[2.2.2]辛二烯（BCOD）稠合噻吩的双二甲基芴基氨基推挽式染料，并以π桥的形式合成。已经研究了稠环对噻吩桥的影响，以用于这些染料的光谱和电化学性质。用这些染料制造的染料敏化太阳能电池显示出适度的光伏性能。