N,N'-bis(tert-butyloxycarbonyl)-N-(3-iodobenzyl)guanidine | 191987-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(tert-butyloxycarbonyl)-N-(3-iodobenzyl)guanidine
• 英文别名: N,N'-bis-Boc-N-(3-iodobenzyl)guanidine；tert-butyl N-[(3-iodophenyl)methyl]-N-[N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 191987-20-9
• 化学式: C₁₈H₂₆IN₃O₄
• 分子量: 475.327
• InChiKey: DZMOBICEZSCQDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(tert-butyloxycarbonyl)-N-(3-iodobenzyl)guanidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N,N',N"-tetra-tert-butyloxycarbonyl-N-(3-iodobenzyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  US2014/275539

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-iodobenzylguanidine hydrochloride 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N,N'-bis(tert-butyloxycarbonyl)-N-(3-iodobenzyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  US2014/275539

  摘要：

  公开号：

文献信息

• METHOD FOR PREPARING PRECURSOR OF RADIOACTIVE 3-IODOBENZYLGUANIDINE
  申请人：LIU Show-Wen

  公开号：US20110040119A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  A method for preparing a precursor of radioactive 3-iodobenzylguanidine-N,N′-bis(tert-butyloxycarbonyl)-3-(tri-n-butyltin)benzylguanidine) (MSnBG) is revealed. The MSnBG is a precursor of [*I]MIBG that is used as radioactive imaging agents and antineoplastic drugs. The method includes following steps. Firstly, obtain 3-iodobenzylguanidine bicarbonate by an addition reaction between 3-iodobenzylamine hydrochloride and cyanamide. Use di-tert-butyl dicarbonate as a protecting agent for NH group and convert 3-iodobenzylguanidine bicarbonate into N,N′-bis(tert-butyloxycarbonyl)-N-(3-iodobenzyl) guanidine. At last, under catalysis of bis(triphenylphosphine) palladium dichloride, obtain a final product MSnBG by a substitution reaction between N,N′-bis(tert-butyloxycarbonyl)-N-(3-iodobenzyl) guanidine and bis(tri-n-butyltin). MSnBG is used in no-carrier-added synthesis of [*I]MIBG. The [*I]MIBG obtained by this method has better effect on neuroblastoma treatment than that obtained by conventional, carrier-added method.

  揭示了一种制备放射性3-碘苄胍基-N,N′-双(叔丁氧羰基)-3-(三正丁基锡基)苄胍基（MSnBG）的前体的方法。MSnBG是[*I]MIBG的前体，用作放射性成像剂和抗肿瘤药物。该方法包括以下步骤。首先，通过3-碘苄胺盐酸盐与氰胺之间的加成反应获得3-碘苄胍基碳酸氢盐。使用二叔丁基二氧羰基甲酸酯作为NH基的保护剂，并将3-碘苄胍基碳酸氢盐转化为N,N′-双(叔丁氧羰基)-N-(3-碘苄)胍基。最后，在双(三苯基膦)氯化钯的催化下，通过N,N′-双(叔丁氧羰基)-N-(3-碘苄)胍基与双(三正丁基锡)之间的取代反应获得最终产品MSnBG。MSnBG用于无载体合成[*I]MIBG。通过这种方法获得的[*I]MIBG对神经母细胞瘤的治疗效果比传统的带载体方法获得的效果更好。
• 一种¹³¹I标记的间碘苄胍的制备方法
  申请人：江苏省原子医学研究所

  公开号：CN106187824A

  公开（公告）日：2016-12-07

  本发明涉及一种制备具有高放射性比活度的无载体 131 I‑间碘苄胍的方法，包括如下步骤：将标记前体N,N’‑二(叔丁氧羰基)‑3‑(三丁基锡基)‑苄胍，缓冲溶液，氧化剂及Na 131 I常温反应20分钟，再加入还原剂加热至100℃反应20分钟。反应结束后静置，冷却至室温，加入阴离子交换树脂，轻轻搅拌2分钟。吸取上清液，过微孔滤膜，即得。本发明采用双氧水‑‑三氟乙酸或N‑氯代琥珀酰亚胺‑‑焦亚硫酸钠作为氧化剂和还原剂制备的 131 I‑间碘苄胍放射化学纯度高，放射性比活度高。采用阴离子交换树脂处理后，经微孔滤膜过滤，去除了 131 I‑间碘苄胍溶液中的反应副产物，锡量降低至痕量，适合临床诊断和治疗使用。标记反应条件温和简单，可以在医院完成制备，避免运输带来的高额成本和药品的衰变损失。
• [EN] MIBG ANALOGS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE MIBG ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV NEBRASKA

  公开号：WO2017053834A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  Compounds and compositions for targeting cells expressing norepinephrine transporter, and methods of making and using the same. The compounds comprise MIBG analogs conjugated to active agents for treatment and/or diagnosis of various conditions, including neuroblastoma.

  用于靶向表达去甲肾上腺素转运蛋白的细胞的化合物和组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。这些化合物包括与活性药物结合的MIBG类似物，用于治疗和/或诊断各种疾病，包括神经母细胞瘤。
• MIBG analogs and uses thereof
  申请人：Board of Regents of The University of Nebraska

  公开号：US10874752B2

  公开（公告）日：2020-12-29

  Compounds and compositions for targeting cells expressing norepinephrine transporter, and methods of making and using the same. The compounds comprise MIBG analogs conjugated to active agents for treatment and/or diagnosis of various conditions, including neuroblastoma.

  用于靶向表达去甲肾上腺素转运体的细胞的化合物和组合物，以及制造和使用这些化合物和组合物的方法。这些化合物包括与活性剂共轭的 MIBG 类似物，用于治疗和/或诊断各种疾病，包括神经母细胞瘤。
• A New Route to Guanidines from Bromoalkanes
  作者：Ganesan Vaidyanathan、Michael R. Zalutsky

  DOI：10.1021/jo9704164

  日期：1997.7.1