3,4-Dichlorpropiophenon-Oxim | 90650-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-Dichlorpropiophenon-Oxim
• 英文别名: 1-(3,4-dichloro-phenyl)-propan-1-one oxime；1-(3,4-Dichlor-phenyl)-propan-1-on-oxim；N-[1-(3,4-dichlorophenyl)propylidene]hydroxylamine
• CAS: 90650-06-9
• 化学式: C₉H₉Cl₂NO
• mdl: MFCD25969865
• 分子量: 218.083
• InChiKey: DRUZGZRQYGJQPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109.5 °C
• 沸点：
  330.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dichlorpropiophenon-Oxim 在 RaNi TEA 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [1-(3,4-Dichloro-phenyl)-propylamino]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-Mercaptoimidazoles, a new class of potent CCR2 antagonists

  摘要：

  We describe the synthesis and SAR of a new class of CCR2 antagonists based on a 2-mercaptoimidazole scaffold. The initial lead 1a was optimized to the 3,4-disubstituted analogues 1p-(S) and 1q-(S), which have IC50 values in the MCP-1 induced Ca-flux below 0.01 muM. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.064
• 作为产物：
  描述：

  1-（3,4-二氯苯基）-1-丙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,4-Dichlorpropiophenon-Oxim
  参考文献：
  名称：

  通过配体促进未应变酮的 C-C 键裂解构建 C(sp2)-Si 键

  摘要：

  在此，我们报道了通过 C-C 键断裂和 C-Si 键形成有效的钯催化的芳基和烯基酮的硅烷化。该协议具有高效率和广泛的基板范围。在生物重要分子的后期多样化中的进一步应用证明了这种方法的综合效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02841

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide−Cu(OTf)₂ Complex Catalyzed Highly Enantioselective Amination Reaction of <i>N</i>-Acetyl Enamide
  作者：Lu Chang、Yulong Kuang、Bo Qin、Xin Zhou、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol100540p

  日期：2010.5.21

  The N,N′-dioxide−Cu(OTf)2 complexes were applied in the asymmetric amination reaction of N-acetyl enamides with dialkyl azodicarboxylate, giving the corresponding products in good yields with high enantioselectivities (up to 91% ee). Precursors of vicinal diamine were readily obtained with excellent diastereoselectivities (>95:5) by NaBH4 reduction.

  将N，N'-二氧化物-Cu（OTf）2络合物应用于N-乙酰基酰胺与偶氮二羧酸二烷基酯的不对称胺化反应中，从而以高收率和高对映选择性（高达91％ee）得到相应的产物。通过NaBH 4还原可轻松获得具有优异的非对映选择性（> 95：5）的邻位二胺前体。