2,3,6-trimethylphenyl-2-phenylbutanoate | 119405-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,3,6-trimethylphenyl-2-phenylbutanoate
• 英文别名: (2,3,6-trimethylphenyl) 2-phenylbutanoate
• CAS: 119405-22-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: MIKZTSHWDLHPOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁酸 、 2,3,6-三甲基苯酚 、 三氟乙酸酐 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MCCAGUE, RAYMOND;LEUNG, ON-TAI;JARMAN, MICHAEL;KURODA, REIKO;NEIDLE, STEP+, J. CHEM. SOC. PERKIN FRANS. PT 2,(1988) N 7, C. 1201-1208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The role of the 2-methyl substituent in governing stereoselective formation of the E isomer in the synthesis of 4-hydroxy-2-methyltamoxifen (1-{4-[2-(di-methylamino)ethoxy]phenyl}-1-(4-hydroxy-2-methylphenyl)-phenylbut-1-ene)
  作者：Raymond McCague、On-Tai Leung、Michael Jarman、Reiko Kuroda、Stephen Neidle、Gordon Webster

  DOI：10.1039/p29880001201

  日期：——

  Syntheses of 4-hydroxy-2-methyltamoxifen (1-4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl}-1-(4-hydroxy-2methylphenyl)-2-phenylbut-1-ene) by dehydration of diastereoisomeric triphenylbutan-1-ol precursors were compared. Crystal structures of these diastereoisomers have now both been determined. Acid treatment of either diastereoisomer gave predominantly the E olefin (8:1 trans–cis), consistent with a mechanism

  通过非对映异构体三苯基丁烷-的脱水合成4-羟基-2-甲基他莫昔芬（1- 4- [2-（二甲基氨基）乙氧基]苯基} -1-（4-羟基-2甲基苯基）-2-苯基丁-1-烯）比较了1-ol前体。现在已经确定了这些非对映异构体的晶体结构。对任一非对映异构体进行酸处理后，主要生成的是E烯烃（8：1反式-顺式），这与通过常见的碳离子中间体形成的机理过程一致，其中2-甲基使形成Z-烯烃的过渡态不稳定。类似地进行4-羟基-2,3,5-三甲基他莫昔芬的合成。（E）-4-羟基-2-甲基他莫昔芬对异构化成Z具有更高的抗性– E的混合物比4-羟基他莫昔芬大，但可以得到3：1的反式-顺式平衡混合物。4-羟基-2,3,5-三甲基他莫昔芬在平衡时的异构体比率与4-羟基-2-甲基化合物相同，但异构化速率更快。由模型化合物1-（4-甲氧基-2-甲基苯基）-1-（4-甲氧基苯基）-2-苯基丁-1-烯的三氟甲磺酸处理得到的碳鎓离子的1