3-[[2-[4,5-Bis[2-[2-[2-[[2-[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-methylsulfanyl-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]ethoxy]ethoxy]ethylsulfanyl]-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-methylsulfanyl-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]propanenitrile | 204860-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 3-[[2-[4,5-Bis[2-[2-[2-[[2-[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-methylsulfanyl-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]ethoxy]ethoxy]ethylsulfanyl]-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-methylsulfanyl-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]propanenitrile
• CAS: 204860-63-9
• 化学式: C₄₀H₄₉NO₄S₂₄
• 分子量: 1377.42
• InChiKey: JDSBSBUYBXVFQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.9
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  668
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  29

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[2-[4,5-Bis[2-[2-[2-[[2-[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-methylsulfanyl-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]ethoxy]ethoxy]ethylsulfanyl]-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-methylsulfanyl-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]propanenitrile 在 cesium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-Methylsulfanyl-4',5'-bis-(2-{2-[2-(5,4',5'-tris-methylsulfanyl-[2,2']bi[[1,3]dithiolylidene]-4-ylsulfanyl)-ethoxy]-ethoxy}-ethylsulfanyl)-[2,2']bi[[1,3]dithiolylidene]-4-thiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electrochemistry of a tetrathiafulvalene (TTF)21–glycol dendrimer: intradendrimer aggregation of TTF cation radicals

  摘要：

  报告了 TTF 乙二醇树枝状聚合物的聚合合成过程：对 (TTF)21 系统 11 进行的薄层循环伏安研究表明，所有 TTF 单元都经过两次单电子氧化，产生 42+ 氧化还原态，光谱电化学研究证实，部分氧化的 TTF 单元之间存在树枝状聚合物内部的相互作用。

  DOI：

  10.1039/a707504i
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(2-chloroethoxy)ethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 cesium hydroxide 、 sodium iodide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 3-[[2-[4,5-Bis[2-[2-[2-[[2-[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-methylsulfanyl-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]ethoxy]ethoxy]ethylsulfanyl]-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-methylsulfanyl-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electrochemistry of a tetrathiafulvalene (TTF)21–glycol dendrimer: intradendrimer aggregation of TTF cation radicals

  摘要：

  报告了 TTF 乙二醇树枝状聚合物的聚合合成过程：对 (TTF)21 系统 11 进行的薄层循环伏安研究表明，所有 TTF 单元都经过两次单电子氧化，产生 42+ 氧化还原态，光谱电化学研究证实，部分氧化的 TTF 单元之间存在树枝状聚合物内部的相互作用。

  DOI：

  10.1039/a707504i

文献信息

• New Multi(tetrathiafulvalene) Dendrimers
  作者：Christian A. Christensen、Martin R. Bryce、Jan Becher

  DOI：10.1055/s-2000-8203

  日期：——

  The convergent synthesis of multi(TTF) dendrimers with glycol chains as the branches is reported. Key methodology in the iterative steps involves nucleophilic displacement of reactive halides by transient TTF-thiolate anions. Core units in the dendrimers are 1,3,5-trisubstituted benzene, TTF and hexa-substituted benzene, providing three-, four- and six-directional cores, respectively. Cyclic voltammetry (CV) and thin layer CV studies establish that the TTF redox chemistry is retained in the dendrimer structures, with clean sequential formation of multi(cation radical) and multi(dication) species upon electrochemical oxidation.

  报告了以乙二醇链为分支的多(TTF)树枝状大分子的聚合合成方法。迭代步骤中的关键方法涉及利用瞬态TTF-硫醇盐阴离子对活性卤化物进行亲核取代。树枝状大分子的核心单元分别为1,3,5-三取代苯、TTF和六取代苯，提供了三向、四向和六向的核心结构。循环伏安法(CV)和薄层CV研究表明，树枝状大分子结构中保留了TTF的氧化还原化学，通过电化学氧化可以清晰地依次形成多(阳离子自由基)和多(二阳离子)物种。