methyl 2-((E)-2-((3aS,4S,6S,6aS)-6-(iodomethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)vinyl)-6-methoxybenzoate | 1415904-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((E)-2-((3aS,4S,6S,6aS)-6-(iodomethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)vinyl)-6-methoxybenzoate
• CAS: 1415904-95-8
• 化学式: C₁₉H₂₃IO₆
• 分子量: 474.293
• InChiKey: WISDOKDMRULUJT-IOJDNRJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((E)-2-((3aS,4S,6S,6aS)-6-(iodomethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)vinyl)-6-methoxybenzoate 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到(2-methoxy-6-((E)-2-((3aS,4S,6R,6aR)-2,2,6-trimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)vinyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-varitriol的全合成的常规方法

  摘要：

  从商业上可获得的d-（-）-核糖和邻-茴香酸开始已经实现了（-）-varitriol的立体选择性全合成。Mitsunobu反应，Julia-Kocienski烯烃化反应以及用超氢化物一锅同时还原酯和碘官能团是该合成过程中的关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.10.010
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 methyl 2-((E)-2-((3aS,4S,6S,6aS)-6-(iodomethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)vinyl)-6-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-varitriol的全合成的常规方法

  摘要：

  从商业上可获得的d-（-）-核糖和邻-茴香酸开始已经实现了（-）-varitriol的立体选择性全合成。Mitsunobu反应，Julia-Kocienski烯烃化反应以及用超氢化物一锅同时还原酯和碘官能团是该合成过程中的关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.10.010