(2S,3R,4R)-ethyl 5-(3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1315569-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (2S,3R,4R)-ethyl 5-(3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-[(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1315569-85-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₇
• 分子量: 327.334
• InChiKey: MVCBJLRBLVSOSH-BNOWGMLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-glucosamine hydrochloride 、 1,3-丙酮二羧酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 indium(III) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以21%的产率得到(2S,3R,4R)-ethyl 5-(3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  InCl 3催化氨基糖与1,3-二羰基化合物在水中的串联缩合反应合成C-吡咯基糖苷

  摘要：

  在绿色条件下，通过氨基糖（d-葡萄糖胺和d-半乳糖胺）和1,3-二羰基化合物的串联缩合反应，可以中等至良好的收率获得各种C-吡咯基糖苷。反应在50℃下在水中存在10 mol％InCl 3的条件下进行。提出了通过碳正离子中间体的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.083

文献信息

• InCl3-catalyzed synthesis of C-pyrrolyl glycosides via tandem condensation of aminosugars and 1,3-dicarbonyl compounds in water
  作者：Boyu Li、Gang Wang、Zhongjun Li、Xiangbao Meng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.083

  日期：2011.7

  Various C-pyrrolyl glycosides were obtained through tandem condensation of aminosugars (d-glucosamine and d-galactosamine) and 1,3-dicarbonyl compounds under green conditions in moderate to good yields. The reactions were carried out in the presence of 10 mol % InCl3 in water at 50 °C. A reaction mechanism through carbocation intermediates was proposed.

  在绿色条件下，通过氨基糖（d-葡萄糖胺和d-半乳糖胺）和1,3-二羰基化合物的串联缩合反应，可以中等至良好的收率获得各种C-吡咯基糖苷。反应在50℃下在水中存在10 mol％InCl 3的条件下进行。提出了通过碳正离子中间体的反应机理。