(R)-[(E)-(3S,4R,5R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-(isopropylidenedioxy)-5-(methoxymethoxy)-1-hexenyl] p-tolyl sulfoxide | 311805-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-[(E)-(3S,4R,5R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-(isopropylidenedioxy)-5-(methoxymethoxy)-1-hexenyl] p-tolyl sulfoxide
• CAS: 311805-41-1
• 化学式: C₂₄H₄₀O₆SSi
• 分子量: 484.73
• InChiKey: ZTIUCJVULRNDSL-WWFIGPMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[(E)-(3S,4R,5R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-(isopropylidenedioxy)-5-(methoxymethoxy)-1-hexenyl] p-tolyl sulfoxide 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到(E)-(2S,3R,4S)-3,4-(isopropylidenedioxy)-2-(methoxymethoxy)-6-[(R)-(p-tolylsulfinyl)]-5-hexen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基乙烯基碳负离子分子内烷基化的研究：手性1-环烯基亚砜的一种新途径。

  摘要：

  研究了各种β-（ω-卤代烷基）取代的乙烯基亚砜的分子内烷基化。在-78℃下用LDA在THF中处理后，由乙烯基亚砜产生的α-亚磺酰基碳负离子在α-亚磺酰基位置环化，得到具有五至七元环的1-环烯基亚砜。尽管碘化物或溴化物通常是良好的离去基团，但当反应在苄基位置发生时，氯化物比相应的碘化物和溴化物提供更好的结果。即使次要碘化物以中等收率进行环化反应。不仅是（E）异构体，而且（Z异构体通过烯烃几何结构的快速反转而环化。在异构化过程中未观察到光学纯度的损失。以良好至中等的产率合成了包括稠环和多加氧环的各种1-环烯基亚砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00713-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-[(3S,4R,5R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,4-(isopropylidenedioxy)-2,5-epoxyhexyl] p-tolyl sulfoxide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (R)-[(E)-(3S,4R,5R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-(isopropylidenedioxy)-5-(methoxymethoxy)-1-hexenyl] p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基乙烯基碳负离子分子内烷基化的研究：手性1-环烯基亚砜的一种新途径。

  摘要：

  研究了各种β-（ω-卤代烷基）取代的乙烯基亚砜的分子内烷基化。在-78℃下用LDA在THF中处理后，由乙烯基亚砜产生的α-亚磺酰基碳负离子在α-亚磺酰基位置环化，得到具有五至七元环的1-环烯基亚砜。尽管碘化物或溴化物通常是良好的离去基团，但当反应在苄基位置发生时，氯化物比相应的碘化物和溴化物提供更好的结果。即使次要碘化物以中等收率进行环化反应。不仅是（E）异构体，而且（Z异构体通过烯烃几何结构的快速反转而环化。在异构化过程中未观察到光学纯度的损失。以良好至中等的产率合成了包括稠环和多加氧环的各种1-环烯基亚砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00713-4