L-Leucine, N-2-propenyl-, phenylmethyl ester | 384824-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Leucine, N-2-propenyl-, phenylmethyl ester
• 英文别名: N-allylated leucine benzyl ester；N-allyl-Leu-OBn
• CAS: 384824-09-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: JTFAITSAUJSXDD-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Leucine, N-2-propenyl-, phenylmethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到benzyl (2S)-4-methyl-2-[[[(2S)-4-methyl-1-oxo-1-phenylmethoxypentan-2-yl]-prop-2-enylamino]phosphonoyl-prop-2-enylamino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  A Temporary Phosphorus Tether/Ring-Closing Metathesis Strategy to Functionalized 1,4-Diamines

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of 1,4-diamines containing the (Z)-1,4-diaminobut-2-ene subunit via a temporary phosphorus tether/RCM strategy is described. We have developed a new method utilizing phosphorus nuclei as suitable temporary tethers for the coupling of nonracemic allylic amines. This approach allows for the generation of C-2-symmetric and unsymmetric 1,4-diamines 1-3, which may have considerable synthetic and biological utility. This represents the first synthetic pathway for the expedient coupling of two amines via a temporary tether approach.

  DOI：

  10.1021/ol016828n
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 、 3-溴丙烯 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 L-Leucine, N-2-propenyl-, phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种通过一锅烯烃异构化-氧化作用裂解肽的酰胺氮上的烯丙基保护基的方法。

  摘要：

  描述了一种在肽的酰胺氮上进行N-去烯丙基化的简便方法。通过氢化物催化的末端烯烃异构化反应进行底物的一锅脱酯反应，然后进行臭氧分解，在温和的条件下得到相应的脱羧产物。

  DOI：

  10.1021/jo801915c