1-[6-(2,3,4-Trimethoxy-6-methoxymethoxymethyl-phenyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-ethanol | 638164-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-[6-(2,3,4-Trimethoxy-6-methoxymethoxymethyl-phenyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-ethanol
• 英文别名: 1-[6-[2,3,4-trimethoxy-6-(methoxymethoxymethyl)phenyl]-1,3-benzodioxol-5-yl]ethanol
• CAS: 638164-04-2
• 化学式: C₂₁H₂₆O₈
• 分子量: 406.433
• InChiKey: VKNTUYNCSYCWPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 1-[6-(2,3,4-Trimethoxy-6-methoxymethoxymethyl-phenyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-ethanol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(1-Benzyloxy-ethyl)-6-(2,3,4-trimethoxy-6-methoxymethoxymethyl-phenyl)-benzo[1,3]dioxole 、 5-((R)-1-Benzyloxy-ethyl)-6-(2,3,4-trimethoxy-6-methoxymethoxymethyl-phenyl)-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  A Novel 1,3-Central-to-Axial Chirality Induction Approach to Cyclooctadiene Lignans

  摘要：

  已经进行了轴向手性联芳基的催化不对称合成，该联芳基是二苯并环辛二烯木脂素合成中潜在有用的中间体。关键步骤包括手性苯甲醇和空间位阻硼酸酯之间的非对映选择性 Suzuki 偶联。从苯甲基立构中心到联芳基轴的 1,3-诱导以非常好的非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42039
• 作为产物：
  描述：

  2-Iodo-3,4,5-trimethoxy-1-methoxymethoxymethyl-benzene 在 palladium diacetate barium dihydroxide 、 三乙胺 、 2-(二环己基膦基)联苯 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-[6-(2,3,4-Trimethoxy-6-methoxymethoxymethyl-phenyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  A Novel 1,3-Central-to-Axial Chirality Induction Approach to Cyclooctadiene Lignans

  摘要：

  已经进行了轴向手性联芳基的催化不对称合成，该联芳基是二苯并环辛二烯木脂素合成中潜在有用的中间体。关键步骤包括手性苯甲醇和空间位阻硼酸酯之间的非对映选择性 Suzuki 偶联。从苯甲基立构中心到联芳基轴的 1,3-诱导以非常好的非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42039