t-butyl α-[(5-aminopentyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl]-L-asparaginate | 1431372-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: t-butyl α-[(5-aminopentyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl]-L-asparaginate
• CAS: 1431372-97-2
• 化学式: C₂₇H₄₄N₂O₁₃
• 分子量: 604.652
• InChiKey: KZBPCZKTQOKBTF-LHOHMBOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  205.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl α-[(5-aminopentyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl]-L-asparaginate 、 pentafluorophenyl 3-[3-[[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonylamino]propanamido]propionate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(((S)-13-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-1-(9H-fluoren-9-yl)-3,7,11,14-tetraoxo-2-oxa-4,8,12,15-tetraazaicosan-20-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of a bis-glycosylated hexa-β-peptide

  摘要：

  The bis-glycosylated hexapeptide beta-Ala-beta-Ala-(beta-D-Glc)-L-Asp-beta-Ala-beta-Ala-(beta-D-Gal)-L-Asp (14) is prepared by fragment condensation of Fmoc-beta-Ala-beta-Ala-(beta-D-GlcAc(4))-L-Asp-OH (11) and H2N-beta-Ala-beta-Ala-(beta-D-GalAc(4))-L-Asp-(OBu)-Bu-t (12) under optimized conditions with the HBTU/HOBt reagent followed by deprotection of the intermediate fully protected hexapeptide. Hexapeptide 14 is shown to adopt a random coil structure in solution.

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.227