2-phenylselenenyl,3-chloropyridine | 119345-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylselenenyl,3-chloropyridine
• 英文别名: 3-chloro-2-(phenylselanyl)pyridine；3-Chloro-2-phenylselanylpyridine
• CAS: 119345-53-8
• 化学式: C₁₁H₈ClNSe
• 分子量: 268.604
• InChiKey: CKYHDWBYUFATHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylselenenyl,3-chloropyridine 在 一溴化碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-芳基硒基吡啶衍生物与二卤素反应形成的产物的结构多样性†

  摘要：

  在CHCl 3或CH 3 CN中研究了2-芳基硒基吡啶衍生物L1-L4对二卤素X 2（X = I，Br）和卤素间IX（X = Cl，Br）的反应性。对获得的固体产物进行了结构表征，其性质指出了分别优选在N-供体和Se-供体位点形成的CT辐条加合物和跷跷板插入加合物。进行了DFT计算，为获得的产品中观察到的结构多样性提供了理论依据。

  DOI：

  10.1039/c8nj00495a
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡啶 、 二苯基二硒醚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2-phenylselenenyl,3-chloropyridine
  参考文献：
  名称：

  通过碱金属氢氧化物介导的杂芳基卤化物和二卤化碳ides的S N Ar反应有效合成不对称杂芳基硫醚和硫属元素化物†

  摘要：

  一种有效的碱金属氢氧化物-介导的小号Ñ杂芳基卤化物的反应的Ar已经开发了用于非对称有用的杂芳基硫醚和硫属化物的实际合成。通常无味，易得，低毒，易于保存和处理的二有机基二硫代半乳糖苷可以用作安全，方便的硫属元素亲核体前体，并可以通过该方法以高到高收率获得各种不对称的杂芳基硫属元素化物。

  DOI：

  10.1039/c6ra10517c

文献信息

• The synthesis of bis(phenylselenenyl), b1s(alkylselenenyl)pyridines and of pyridylselenolate anions
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Donatella Chianelli、Donatella Bartoli、Roberta Balducci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86193-7

  日期：1988.1

  result of an SN2 substitution process. Addition of -propyl iodide afforded the halogenopyridyl -propyl selenides. Treatment of these compounds with excess MeSeLi gave the (-propylselenenyl)pyridylselenolate anions which were directly treated with an alkylating agent and good yields of bis(alkylselenenyl)pyridines were obtained. All these nucleophilic aromatic substitution reactions were completely regiospecific

  几种二卤代吡啶与PhSeNa或HeSeLi在DMF中的反应提供了高产率的单取代产物。用过量的PhSeNa容易得到双（苯基硒烯基）吡啶，而用过量的MeSeLi，由于S N 2取代过程，最初形成的卤代吡啶基甲基硒化物而不是芳香族取代基发生脱烷基反应，得到卤代吡啶基硒酸根阴离子。加入-丙基碘化物，得到卤代吡啶基-丙基硒化物。用过量的MeSeLi处理这些化合物可得到（获得了直接用烷基化剂处理的-丙基硒烯基）吡啶基硒烯酸根阴离子，并获得了高产率的双（烷基硒烯基）吡啶。所有这些亲核芳族取代反应都是完全区域特异性的。
• Glycerol/hypophosphorous acid: an efficient system solvent-reducing agent for the synthesis of 2-organylselanyl pyridines
  作者：Samuel Thurow、Rodrigo Webber、Gelson Perin、Eder J. Lenardão、Diego Alves

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.057

  日期：2013.6

  We describe herein an efficient and simple method to synthesize 2-organylselanyi pyridines by reactions of 2-chloropyridines with organylselenols, generated in situ by reaction of diorganyl diselenides, using glycerol as solvent and hypophosphorous acid (H3PO2) as reducing agent. Using this methodology, a range of selenium substituted pyridines was obtained in high yields. The system solvent-reducing agent glycerol/H3PO2 can be easily recovered and reused for five times without loss of efficiency. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TIECCO, MARCELLO;TESTAFERRI, LORENZO;TINGOLI, MARCO;CHIANELLI, DONATELLA;+, TETRAHEDRON., 44,(1988) N 15, C. 4883-4894
  作者：TIECCO, MARCELLO、TESTAFERRI, LORENZO、TINGOLI, MARCO、CHIANELLI, DONATELLA、+

  DOI：——

  日期：——