2-[(E)-2-(2-bromophenyl)ethenyl]-4-nitrophenyl acetate | 1431973-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-[(E)-2-(2-bromophenyl)ethenyl]-4-nitrophenyl acetate
• 英文别名: [2-[(E)-2-(2-bromophenyl)ethenyl]-4-nitrophenyl] acetate
• CAS: 1431973-28-2
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₄
• 分子量: 362.18
• InChiKey: OQLRGRDTYCEPNB-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-2-(2-bromophenyl)ethenyl]-4-nitrophenyl acetate 在 亚磷酸 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 5-amino-2-methyl-2,3,3a,12b-tetrahydro-1H-dibenz[2,3:6,7]oxepino[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF ASENAPINE
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ASÉNAPINE

  摘要：

  本发明涉及一种新型制备转-5-氯-2-甲基-2,3,3a,12b-四氢-1H-二苯并[2,3:6,7]氧杂-4,5-环戊吡咯烷（阿塞那平）的方法，其化学式为(I)。本发明还涉及新型中间体，即化学式为(V)的2-[(E)-2-(2-溴苯基)乙烯基]-4-硝基苯乙酸酯，化学式为(VI)的2-[(3S,4S)-4-(2-溴苯基)-1-甲基吡咯烷-3-基]-4-硝基苯乙酸酯，化学式为(VII)的2-[(3S,4S)-4-(2-溴苯基)-1-甲基吡咯烷-3-基]-4-硝基酚，化学式为(VIII)的5-硝基-2-甲基-2,3,3a,12b-四氢-1H-二苯并[2,3:6,7]氧杂-4,5-环戊吡咯烷，以及化学式为(IX)的5-氨基-2-甲基-2,3,3a,12b-四氢-1H-二苯并[2,3:6,7]氧杂-4,5-环戊吡咯烷，这些中间体对于制备化学式为(I)的阿塞那平盐是有用的。

  公开号：

  WO2013061247A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴溴苄 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[(E)-2-(2-bromophenyl)ethenyl]-4-nitrophenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF ASENAPINE
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ASÉNAPINE

  摘要：

  本发明涉及一种新型制备转-5-氯-2-甲基-2,3,3a,12b-四氢-1H-二苯并[2,3:6,7]氧杂-4,5-环戊吡咯烷（阿塞那平）的方法，其化学式为(I)。本发明还涉及新型中间体，即化学式为(V)的2-[(E)-2-(2-溴苯基)乙烯基]-4-硝基苯乙酸酯，化学式为(VI)的2-[(3S,4S)-4-(2-溴苯基)-1-甲基吡咯烷-3-基]-4-硝基苯乙酸酯，化学式为(VII)的2-[(3S,4S)-4-(2-溴苯基)-1-甲基吡咯烷-3-基]-4-硝基酚，化学式为(VIII)的5-硝基-2-甲基-2,3,3a,12b-四氢-1H-二苯并[2,3:6,7]氧杂-4,5-环戊吡咯烷，以及化学式为(IX)的5-氨基-2-甲基-2,3,3a,12b-四氢-1H-二苯并[2,3:6,7]氧杂-4,5-环戊吡咯烷，这些中间体对于制备化学式为(I)的阿塞那平盐是有用的。

  公开号：

  WO2013061247A1

文献信息

• Tetrahydropyrrolization of Resveratrol and Other Stilbenes Improves Inhibitory Effects on DNA Oxidation
  作者：Liang-Liang Bao、Zai-Qun Liu

  DOI：10.1002/cmdc.201600205

  日期：2016.8.5

  stilbenes, because the tetrahydropyrrole motif can provide hydrogen atoms to be abstracted by radicals. Therefore, the tetrahydropyrrolization offered an advantage for enhancing the antioxidant effects of stilbenes. Notably, (CH3)3SiCH2N(CH3)CH2OCH3 (in the presence of CF3COOH) and (CH3)3NO (in the presence of LiN(iPr)2) can be used to generate azomethine ylide for the tetrahydropyrrolization of stilbenes

  如果白藜芦醇中的C = C键通过与偶氮甲碱内酯（CH 2）反应转化为四氢吡咯，发现白藜芦醇对2,2'-偶氮二（2-ami胺丙烷盐酸盐）（AAPH）引起的DNA氧化的抑制作用增强。= N +（CH 3）CH 2 -）。这鼓励我们探讨是否也可以通过相同的方法提高其他对苯乙烯的抑制活性。我们发现四氢吡咯衍生物对AAPH诱导的DNA氧化的抑制作用高于相应的对苯二酚，因为四氢吡咯基序可以提供氢原子以被自由基提取。因此，四氢吡咯化提供了增强对苯乙烯的抗氧化作用的优点。值得注意的是，（CH 3）3 SiCH 2 N（CH 3）CH 2 OCH 3（在CF 3 COOH存在下）和（CH 3）3 NO（在LiN（iPr）2）可用于生成甲亚胺叶立德，分别用于含吸电子和供电子基团的对苯二甲酸酯的四氢吡咯化。