5-chloro-2-hydroxy-N-(pyridine-2-yl)benzamide | 783371-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-hydroxy-N-(pyridine-2-yl)benzamide
• 英文别名: 5-chloro-2-hydroxy-N-pyridin-2-ylbenzamide
• CAS: 783371-30-2
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O₂
• mdl: MFCD11130763
• 分子量: 248.669
• InChiKey: JAFNHZDBCVSXTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 5-chloro-2-hydroxy-N-(pyridine-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰苯胺衍生物的杂环类似物作为钾通道活化剂。九。

  摘要：

  基于我们以前的工作，即合成新的BK钾通道活化剂，以及国际文献的许多建议，提出了一个简单的药效团模型，该模型由两个适当取代的与各种连接基连接的苯环组成。特别地，证明了酰胺键的有效性，因为几种苯甲酰苯胺衍生物显示出令人感兴趣的BK-开放剂性质。随着这些苯甲酰苯胺的发展，在这项工作中，我们引入了杂环取代基，取代了上述药效基团在酸侧或酰胺连接基的碱性基团上的芳基环。药理结果表明，有关结构要求是令人满意的BK-开启剂活性所必需的。特别是酚功能的存在，已经证实具有潜在的H键供体作用。此外，酰胺连接基酸侧氮杂环的存在似乎是一个负面要求，而呋喃和噻吩的耐受性很好。相反，在酰胺接头的碱性侧引入不饱和杂环（吡啶和噻唑）导致令人满意的生物学活性，而脂族杂环的存在降低了药理作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.009

文献信息

• 2-HYDROXYARYLAMIDE DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING CANCER CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Korea Research Institute of Bioscience and Biotechnology

  公开号：US20140221411A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention relates to a 2-hydroxyarylamide derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a preparation method thereof, and a pharmaceutical composition for preventing or treating cancer comprising the same as an active ingredient. The 2-hydroxyarylamide derivative prepared by the present invention is excellent in the inhibition of the activity of TMPRSS4 serine protease and the suppression of the infiltration of TMPRSS4-expressed cancer cells, and thus can be useful as a composition for preventing or treating cancer by inhibiting TMPRSS4 over-expressed in cancer cells, particularly, colorectal cancer, lung cancer, breast cancer, prostate cancer, ovarian cancer, pancreatic cancer, or stomach cancer cells.

  本发明涉及一种2-羟基芳酰胺衍生物或其药用可接受的盐，其制备方法，以及作为活性成分的预防或治疗癌症的药物组合物。本发明制备的2-羟基芳酰胺衍生物在抑制TMPRSS4丝氨酸蛋白酶的活性和抑制TMPRSS4表达的癌细胞浸润方面表现出色，因此可以作为一种通过抑制癌细胞中TMPRSS4过度表达的组合物，特别是结肠癌、肺癌、乳腺癌、前列腺癌、卵巢癌、胰腺癌或胃癌细胞的预防或治疗癌症的组合物。
• Antimycobacterial N-pyridinylsalicylamides, isosters of salicylamides
  作者：Karel Waisser、Kateřina Dražková、Jiří Kuneš、Věra Klimešová、Jarmila Kaustová

  DOI：10.1016/j.farmac.2004.02.003

  日期：2004.8

  The series of derivatives of substituted N-pyridinylsalicylamides were synthesized. The compounds were evaluated for in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium avium and two strains of Mycobacterium kansasii. In the quantitative structure activity relationships analysis (QSAR), the Free-Wilson and Hansch approaches were used but the analysis was not significant. (The standard deviations

  合成了一系列取代的N-吡啶基水杨酰胺衍生物。评价化合物对鸟分枝杆菌和堪萨斯分枝杆菌的两种菌株的体外抗分枝杆菌活性。在定量结构活性关系分析（QSAR）中，使用了Free-Wilson和Hansch方法，但该分析并不重要。（回归系数的标准偏差大于系数的值）。分子被分离为分子中的杂环和水杨基部分，并且还研究了取代基对水杨基部分的影响。5-氯吡啶-2-基以及水杨基部分被4或5位上的氯取代对分枝杆菌活性增加的影响最大。
• US9266872B2
  申请人：——

  公开号：US9266872B2

  公开（公告）日：2016-02-23
• [EN] 2-HYDROXYARYLAMIDE DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING CANCER CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] DÉRIVÉ DE 2-HYDROXYARYLAMIDE OU SEL DE QUALITÉ PHARMACEUTIQUE DE CELUI-CI, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DU CANCER LE CONTENANT COMME PRINCIPE ACTIF
  申请人：KOREA RES INST OF BIOSCIENCE

  公开号：WO2013058613A2

  公开（公告）日：2013-04-25

  본 발명은 2-하이드록시아릴아마이드 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 의해 제조된 2-하이드록시아릴아마이드 유도체 화합물은 TMPRSS4 세린프로테아제 활성 저해 효과와 TMPRSS4 발현 암세포 침윤 억제효과가 매우 우수하므로 암 세포, 특히, 대장암, 폐암, 유방암, 전립선암, 난소암, 췌장암 또는 위암 세포 등에서 과발현되는 TMPRSS4를 저해함으로써, 암의 예방 또는 치료용 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.
• Heterocyclic analogs of benzanilide derivatives as potassium channel activators. IX
  作者：Vincenzo Calderone、Francesca Lidia Fiamingo、Irene Giorgi、Michele Leonardi、Oreste Livi、Alma Martelli、Enrica Martinotti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.03.009

  日期：2006.6

  pharmacophoric model, consisting of two suitably substituted phenyl rings bound to various kinds of linkers, was hypothesised. In particular, the effectiveness of the amidic linker was demonstrated, since several benzanilide derivatives showed interesting BK-opener properties. As a development of these benzanilides, in this work we introduced heterocyclic substituents, replacing the aryl ring on the acid

  基于我们以前的工作，即合成新的BK钾通道活化剂，以及国际文献的许多建议，提出了一个简单的药效团模型，该模型由两个适当取代的与各种连接基连接的苯环组成。特别地，证明了酰胺键的有效性，因为几种苯甲酰苯胺衍生物显示出令人感兴趣的BK-开放剂性质。随着这些苯甲酰苯胺的发展，在这项工作中，我们引入了杂环取代基，取代了上述药效基团在酸侧或酰胺连接基的碱性基团上的芳基环。药理结果表明，有关结构要求是令人满意的BK-开启剂活性所必需的。特别是酚功能的存在，已经证实具有潜在的H键供体作用。此外，酰胺连接基酸侧氮杂环的存在似乎是一个负面要求，而呋喃和噻吩的耐受性很好。相反，在酰胺接头的碱性侧引入不饱和杂环（吡啶和噻唑）导致令人满意的生物学活性，而脂族杂环的存在降低了药理作用。