(1R,2S)-2-(4-methoxybenzyl)cyclohexan-1-ol | 112066-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1R,2S)-2-(4-methoxybenzyl)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-2-(4-methoxybenzyl)cyclohexanol；2-(4-methoxybenzyl)cyclohexyl acetate；trans-2-p-Methoxybenzylcyclohexanol；trans-2-(4-Methoxybenzyl)-1-cyclohexanol；(1R,2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 112066-34-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: LOYHAUINIBKYQU-GXTWGEPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(4-methoxybenzyl)cyclohexan-1-ol 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 无水碳酸镉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,2S)-2-(4-methoxybenzyl)cyclohexyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure Assignment of 2-(4-Methoxybenzyl)cyclohexyl β-D-Galactopyranoside Stereoisomers

  摘要：

  在Koenigs-Knorr合成法中，使用了几种促进剂来制备所述烷基β-D-半乳糖苷，包括它们的对映异构体形式（5a/5b和6a/6b），这些异构体形式是由于使用相应的外消旋和异构体的2-(4-甲氧基苯甲基)环己醇进行合成而产生的，以及它们的对映纯形式5a和6a，这些只是从(1S,2S)-和(1S,2R)-2-(4-甲氧基苯甲基)环己醇的对映异构体开始制备的。该研究的目的是找到方便的修饰方法，以从更为阻碍和更为复杂的2-取代环烷醇中合成烷基β-D-半乳糖苷。使用手性Nucleodex-β-OH柱的HPLC分离对映异构体化合物，以获得所有可能存在的对映纯产物的少量，以便通过NMR分析进行明确的结构鉴定。通过使用还原2-(4-甲氧基苯甲基)环己酮制备了(1S,2S)-和(1S,2R)-2-(4-甲氧基苯甲基)环己醇(1a和2a)，其对映纯度为：ee=98.5% ((1S,2S)-对映异构体(1a))，ee≥99% ((1S,2R)-对映异构体(2a))。

  DOI：

  10.1135/cccc20061186
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(4-methoxybenzyl)cyclohexyl acetate 在 phosphate buffer 、 immobilized Novozyme 435 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (1R,2S)-2-(4-methoxybenzyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Application of ionic liquids in enzymic resolution by hydrolysis of cycloalkyl acetates

  摘要：

  A comparative study was performed in the enzymic resolution of the isomers of 2-(4-methoxybenzyl)cyclohexyl acetates 1 and 2. The investigation consisted in application of three commercially available lipases (Novozyme 435, Lipozyme IM and non-immobilized powdered lipase from Candida antarctica), two ionic liquids (1-butyl-4-methylpyridinium chloride and 1,3-dimethylimidazolinium methyl sulfate), three modifications of the reaction conditions and two respective isomers of the racemic substrate (1 and 2), and resulted in our finding the appropriate conditions to get both of the products, stereoisomers of 2-(4-methoxybenzyl)cyclohexanol (3; 1S,2S) or (5; 1S,2R), and (in some cases) also the stereoisomers of the deracemized substrate (4; 1 R,2R) or (6; 1 R,2S) with high or acceptable enantiomeric purity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.045

文献信息

• Insect pest control agents: Novel chiral butanoate esters (juvenogens)
  作者：Zdeněk Wimmer、Alexandra J.F.D.M. Floro、Marie Zarevúcka、Martina Wimmerová、Guido Sello、Fulvia Orsini

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.043

  日期：2007.9

  chiral resolution of the respective racemic cis- and trans-isomers of 2-(4-methoxybenzyl)cyclohexanol either directly or after a subsequent chemical esterification of the chiral precursor. In this synthesis, two convenient butanoic acid activating esters, vinyl butanoate and 2,2,2-trifluoroethyl butanoate, were employed, and the chiral precursors in the synthesis of the target molecules were obtained in

  在研究生物活性醇的酯衍生物（幼虫，生物化学活化的昆虫激素化合物）并可能在昆虫有害生物防治中应用的过程中，需要使用所有现有的乙基N- 2- [4-（2-丁酸酰氧基环己基）立体异构体发生了甲基]苯氧基}乙基氨基甲酸酯。由它们的手性前体，即2-（4-甲氧基苄基）环己基丁酸酯的相应立体异构体，通过除去它们的保护基（甲基），以及随后将芳族羟基部分与N-（2-溴乙基）氨基甲酸乙酯缩合而合成。直接或在制备后，通过念珠菌南极脂肪酶介导的2-（4-甲氧基苄基）环己基丁酸酯的对映异构体的手性拆分和手性拆分2-（4-甲氧基苄基）环己醇的外消旋顺式和反式异构体，获得了所需的2-（4-甲氧基苄基）环己基丁酸酯对映异构体。手性前体的后续化学酯化。在该合成中，使用了两种方便的丁酸活化酯，丁酸乙烯酯和2,2,2-三氟乙基丁酸酸酯，并以41-48％的收率获得了目标分子合成中的手性前体（即82- 96％的转化率）和对映体纯度ee
• Enzymic resolution of 2-substituted cyclohexanols through lipase-mediated esterification
  作者：Zdeněk Wimmer、Vasso Skouridou、Marie Zarevúcka、David Šaman、Fragiskos N. Kolisis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.009

  日期：2004.12

  Several lipases were used for the kinetic resolution of the racemic cis- and trans-isomers of 2-(4-methoxybenzyl)cyclohexanol, by lipase-mediated esterification of the substrates to the corresponding acetate isomers. Conversion of the products and the remaining deracemized substrates into diastereoisomeric esters of 3,3,3-trifluoromethyl-2-methoxy-2-phenylpropanoic acid, their analysis by chiral HPLC and assignment of their absolute configurations through their H-1 and F-19 NMR spectra, were the basis of evaluation of the studied enzymic process. Lipase from Rhizomucor miehei (RML) was found to be the most efficient enzyme regarding enantiomeric excess (ee) and yield of the desired products, while resolution by lipase from Rhizopus arrhizus (RAL) resulted in satisfactory ee and lower yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hlavsova, Klara; Wimmer, Zdenek; Xanthakis, Epameinondas, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2008, vol. 63, # 6, p. 779 - 784
  作者：Hlavsova, Klara、Wimmer, Zdenek、Xanthakis, Epameinondas、Bernasek, Prokop、Sovova, Helena、Zarevucka, Marie

  DOI：——

  日期：——